2-methyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene | 851332-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxytetral-1-ene；(5-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 851332-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: ALDZBSYFTQLCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene 在 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-methyl-5-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱和羧酸直接有机催化对映选择性质子化甲硅烷基烯醇酯

  摘要：

  金鸡纳生物碱和羧酸的组合提供了一种非常简单的手性质子源。通过使用该系统，实现了甲硅烷基烯醇化物的对映选择性质子化，以高产率和高达 75% ee 提供相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078260
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-methoxy-1-trimethylsilyloxy-tetral-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸衍生物作为手性质子源的烯醇锂的催化不对称质子化。

  摘要：

  [反应：见正文]使用市售氨基酸衍生物作为手性质子源，对烯醇锂的不对称质子化进行了研究。在测试的氨基酸衍生物中，发现Nbeta-1-天冬氨酰-1-苯基丙氨酸甲酯在烯醇锂的质子化中引起明显的不对称诱导。在催化量的手性质子源的存在下获得的产物的对映体过量（至多88％ee）高于化学计量反应中获得的产物。

  DOI：

  10.1021/ol0603007

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Organic–Inorganic Hybrid Polymer-Encapsulated Magnetic Nanobead Catalysts
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Koichi Oguma、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701371

  日期：2008.1.18

  strategy for the encapsulation of magnetic nanobeads was developed by using the in situ self-assembly of an organic-inorganic hybrid polymer. The hybrid polymer of [Cu(bpy)(BF(4))(2)(H(2)O)(2)](bpy)}(n) (bpy=4,4'-bipyridine) was constructed on the surface of amino-functionalized magnetic beads and the resulting hybrid-polymer-encapsulated beads were utilized as catalysts for the oxidation of silyl enolates

  通过使用有机-无机杂化聚合物的原位自组装，开发了一种磁性纳米珠囊化的新策略。构造了[Cu（bpy）（BF（4））（2）（H（2）O）（2）]（bpy）}（n）（bpy = 4,4'-联吡啶）的杂化聚合物氨基官能化磁珠的表面和所得的杂化聚合物包封的珠用作氧化甲硅烷基化物的催化剂，从而以高收率提供相应的α-羟基羰基化合物。反应完成后，通过磁分离容易地回收催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用几次。由于当前的方法不需要复杂的过程即可将催化剂掺入磁珠中，
• Asymmetric Organocatalytic Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by Simple and Original Betaines Derived from<i>Cinchona</i>Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Grégory Landelle、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201301345

  日期：2013.12

  The asymmetric protonation of silyl enolates derived from tetralone, benzosuberone, and cyclohexanone has been successfully achieved by using simple and original betaine catalysts derived from Cinchona alkaloids (quinine and quinidine series) to afford the desired α-substituted ketones in high yields and moderate enantioselectivities. The ease of implementation of this approach along with the easy

  通过使用源自金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁系列）的简单而原始的甜菜碱催化剂，成功地实现了衍生自四氢萘酮、苯并芴酮和环己酮的甲硅烷基烯醇化物的不对称质子化，以高产率和中等对映选择性提供所需的 α-取代酮。这种方法易于实施以及甜菜碱催化剂易于获得（从廉价和市售奎宁或奎尼丁开始的四个步骤）使这种方法对于制备对映体富集的 α-单取代羰基化合物非常有吸引力。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by a Binap?AgF Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/anie.200462325

  日期：2005.2.25
• Organocatalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enolates Mediated by Cinchona Alkaloids and a Latent Source of HF
  作者：Thomas Poisson、Vincent Dalla、Francis Marsais、Georges Dupas、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/anie.200701683

  日期：2007.9.17