dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate | 89732-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl isothiocyanate；tert-Butyl(isothiocyanato)dimethylsilane；tert-butyl-isothiocyanato-dimethylsilane
• CAS: 89732-55-8
• 化学式: C₇H₁₅NSSi
• 分子量: 173.354
• InChiKey: UYEHQMGPAPDEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到替喹胺
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 生成 dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  SHEPHERD, R. G.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,8-dimethyl-8-lithio-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 3,8-二甲基-8-氰基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Shepherd, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1917 - 1920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bimetallic catalysis in the highly enantioselective ring–opening reactions of aziridines
  作者：Bin Wu、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc52929k

  日期：——

  lanthanide-salen complexes, readily prepared from commercially available metal isopropoxides, 2-dimethylaminoethanol, 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine and 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (3 steps) catalyze highly enantioselective ring opening (∼90–99% ee) reactions of meso-N-4-nitrobenzoyl aziridines by TMSCN and TMSN3. The TMSN3-mediated reactions give the highest enantioselectivities reported to date

  由市售金属异丙醇，2-二甲基氨基乙醇，1,1'-萘基-2,2'-二胺和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛容易制得的双金属钇-镧系元素-salen配合物（3个步骤）催化高对映选择性TMSCN和TMSN 3引发中-N -4-硝基苯甲酰基氮丙啶类化合物的开环反应（〜90-99％ee）3。迄今为止，对于几种原型氮丙啶，TMSN 3介导的反应具有最高的对映选择性。异硫氰酸甲硅烷基酯在相关开环中的选择性取决于硅上的取代基，t BuPh 2较大SiNCS具有最佳选择性，尤其是在使用钇或配合物作为催化剂时。与TMSN 3反应后，双金属钇配合物还影响外消旋单取代氮丙啶的前所未有的区域发散平行动力学拆分。在这些反应中，每种对映异构体在不同的碳原子上进行叠氮化物的亲核加成，从而得到两种对映体纯的形式。为了解释这些反应中单金属催化剂和双金属催化剂之间选择性的显着差异，提出了一种机制，涉及在双金属络合物的两种不同金属上亲电
• Preparation of tetrahydroquinolines and related compounds
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04526970A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  An improved process for preparing tetrahydroquinolines and related compounds especially 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-nitriles, amides and thioamides is described. The nitriles and thioamides are anti-ulcer and/or anti-secretory agents. Typically a compound of formula A ##STR1## where M is sodium, potassium, lithium or MgHal where Hal is chlorine, bromine or iodine, is reacted, e.g., in an ether solvent, with a silyl compound R.sub.x.sup.a Si(NCY).sub.4-x (III) wherein R.sup.a is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl, at least one group R.sup.a being a branched chain alkyl, cycloalkyl, aryl or branched chain aralkyl, Y is oxygen or sulphur, x has a value from 1 to 3, then subjecting the product to hydrolysis or alcoholysis, to obtain the corresponding nitrile, amide or thioamide, provided that when a nitrile is desired the molar ratio of compound III to compound A is at least 2:1 and x is 3 and Y is S. The products may be obtained as acid addition salts. Compound A may contain various substituents, e.g., hydrocarbon substituents. Some compounds of formula III are novel and are also claimed.

  本发明涉及一种改进的制备四氢喹啉和相关化合物，尤其是5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的过程。腈和硫酰胺是抗溃疡和/或抗分泌剂。通常，化合物A的公式为##STR1##其中M是钠、钾、锂或MgHal，其中Hal是氯、溴或碘，与硅基化合物R.sub.x.sup.a Si(NCY).sub.4-x (III)反应，在醚溶剂中，其中R.sup.a是烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，至少有一个基团R.sup.a是支链烷基、环烷基、芳基或支链芳基烷基，Y是氧或硫，x的值为1到3，然后将产物经过水解或醇解，以获得相应的腈、酰胺或硫酰胺，当需要腈时，化合物III对化合物A的摩尔比为至少2:1，x为3，Y为S。所得产物可以作为酸加成盐获得。化合物A可以含有各种取代基，例如烃基取代基。公式III的某些化合物是新颖的，也被要求。