2-[3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-7-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene]-malononitrile | 1046786-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-7-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-7-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene]malononitrile
• CAS: 1046786-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: KSYRWDMCSZQZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(oxide)phenyl(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfanylidene]dimethylammonium tetrafluoroborate 、 2-(6-methoxy-2,3-dihydronaphthalen-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-[3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-7-methoxynaphthalen-4(1H)-ylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于将三氟甲基化转移至碳亲核试剂的氟化约翰逊试剂

  摘要：

  一种新型试剂[(氧化)苯基(三氟甲基)-λ4-亚硫基]二甲基四氟硼酸铵已被开发用于碳亲核试剂的亲电三氟甲基化。该试剂被设计为约翰逊型甲基转移试剂的三氟化版本。还展示了二氰基亚烷基的乙烯基三氟甲基化的第一个例子。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800419

文献信息

• Efficient Access to Extended Yagupolskii-Umemoto-Type Reagents: Triflic Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization of ortho-Ethynylaryltrifluoromethylsulfanes
  作者：Andrej Matsnev、Shun Noritake、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200905225

  日期：2010.1.12

  King of the ring: S‐(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium salts 1, as analogues of Yagupolskii–Umemoto type reagents, were synthesized by novel triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynylaryltrifluoromethylsulfanes 2. 1 j is especially useful for the electrophilic trifluoromethylation of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes.

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。