methyl 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate | 213336-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 213336-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃S
• 分子量: 324.4
• InChiKey: IOLZIUGZHYLQAU-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 [1-(2-methyl-3H-inden-1-yl)naphthalen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的稳定旋转异构体的质子重排不对称合成轴向手性1-（2'-甲基-3'-茚基）萘

  摘要：

  （R）-1-（对甲苯磺酰基）萘-2-羧酸甲酯2与2-甲基茚基锂的反应得到甲基（S）-1-（2'-甲基-1'-茚基）萘-的-ac旋转异构体。63％ee中的2-羧酸盐6。在80°C下加热-ac - 6导致形成-ac：+ sc - 6旋转异构体的18：1混合物，阻转异构化ΔG ‡ 353 = 28.4 kcal mol -1（+ sc变为-ac）。1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的旋转异构体的质子重排在保留轴向立体生成元素的同时发生了1-（2'-甲基-3'-茚基）萘的旋转异构体重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01369-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-lithio-(R)-1-(p-tolylsulfinyl)naphthalene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到methyl 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的稳定旋转异构体的质子重排不对称合成轴向手性1-（2'-甲基-3'-茚基）萘

  摘要：

  （R）-1-（对甲苯磺酰基）萘-2-羧酸甲酯2与2-甲基茚基锂的反应得到甲基（S）-1-（2'-甲基-1'-茚基）萘-的-ac旋转异构体。63％ee中的2-羧酸盐6。在80°C下加热-ac - 6导致形成-ac：+ sc - 6旋转异构体的18：1混合物，阻转异构化ΔG ‡ 353 = 28.4 kcal mol -1（+ sc变为-ac）。1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的旋转异构体的质子重排在保留轴向立体生成元素的同时发生了1-（2'-甲基-3'-茚基）萘的旋转异构体重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01369-0