(Z)-5-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile | 1422962-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-5-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: (5Z)-5-[3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1422962-67-1
• 化学式: C₃₆H₃₁N₇
• 分子量: 561.689
• InChiKey: QMJWBLHPHQMSNA-XKMRCYARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]hexa-1,3,5-triene-1,1,3,6,6-pentacarbonitrile 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(Dicyanomethylidene)-2,4,6-tris[4-(dimethylamino)phenyl]cyclohepta-1,3,5-triene-1,3-dicarbonitrile 、 (2aR/S,4aS/R,7aS/R)-2,3,4a,6-tetrakis[4-(dimethylamino)phenyl]-2aH-cyclobuta[c]pentalene-2a,4,7,7(4aH)tetracarbonitrile 、 (Z)-5-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]allylidene}-2,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopenta-1,3-diene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩展光电分子材料的化学结构空间：通过供体取代的四氰基富烯与富电子炔烃的反应获得前所未有的推拉发色团

  摘要：

  3,5-双(N,N-二甲基苯胺基)-取代的 2,4,6,6-四氰基五富烯 (TCPF) 与单-和双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔的反应提供了方便的推拉具有多种新支架的发色团。起始 TCPF 与双 (N,N-二甲基苯胺基) 乙炔在环外双键处发生正式的 [2+2] 环加成反应，然后进行逆电环化，生成亚乙烯基延伸的推拉五富烯。与 4-乙炔基-N,N-二甲基苯胺的转化也产生了类似的扩展五富烯以及需要 X 射线分析以阐明其结构的其他两种产品。一个特征是通过正式的 [2+2] 环加成形成 8,8-二氰基七富烯核心，然后通过碎裂开环。第二种是手性环丁烯化四氢戊烯，由一系列正式的 [6+2] 和 [2+2] 环加成反应产生。所有新的非平面推挽生色团都显示出两性氧化还原行为，具有强大的给电子和接受电子的能力。值得注意的是，N,N-二甲基苯胺基取代的扩展五富烯显示出非常低的氧化电位（0.27/0.28 V vs

  DOI：

  10.1021/ja312084s

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Teaching an Old Dog New Tricks
  作者：Aaron D. Finke、François Diederich

  DOI：10.1002/tcr.201402060

  日期：2015.2

  DCFs was exploited computationally for the first time. Shortly after the report of the first rational synthesis of DCFs, we discovered that DCFs had a vast and astonishing array of reactivities to form new molecular entities. Simple, catalyst-free reactions between DCF acceptors and electron-rich donors led to the formation of scaffolds of exceptional complexity. Furthermore, our discovery that DCFs are

  6,6-Dicyanopentafulvene（DCF）是一种引人入胜的分子实体，由与一个环外双键共轭的环戊二烯环组成，该双环在其外围带有两个氰基。在此，我们简要介绍了DCF的化学历史，并于2011年到达该领域，然后总结了我们的工作。我们展示了环上和环外键上的取代如何影响五烯键的HOMO和LUMO能量，以及DCFs的设计是如何首次被计算利用的。在首次合理合成DCF的报告发表后不久，我们发现DCF具有广泛而惊人的反应活性，可以形成新的分子实体。DCF受体与富电子供体之间的简单，无催化剂的反应导致形成异常复杂的支架。此外，