4-[2-(6-甲氧基-2-萘基)-1-硫代乙基]吗啉 | 53077-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-[2-(6-甲氧基-2-萘基)-1-硫代乙基]吗啉
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholinoethanethione
• 英文别名: 4-[(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-thioacetyl]-morpholine；4-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-thioxoethyl]morpholine；4-(2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-1-thioxoethyl)morpholine；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 53077-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ZUOMFDWEUYBZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(6-甲氧基-2-萘基)-1-硫代乙基]吗啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-甲基萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  萘基非甾体抗炎药部分保肠胃抗炎氨基乙酯衍生物的合成与评价

  摘要：

  为了克服与使用普通非甾体抗炎药 (NSAIDs) 相关的局部胃部毒性，专门设计和合成了一些结构与氨基醇酯类抗胆碱能药相似的 NSAIDs 氨基醇酯。除了阻断酸性羧基以克服局部胃刺激外，抗胆碱能活性还具有通过减少胃酸分泌和运动来降低胃毒性的预期优势。合成了萘普生和6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）的衍生物。在缓冲液中的水解研究表明，大多数化合物在 80% 的人血清中足够稳定，具有高酶敏感性。大多数衍生物对乙酰胆碱表现出相当好的抗胆碱能作用，显着降低溃疡形成，同时保留母体药物的抗炎效力。抗炎和抗胆碱能活性的结合，同时降低酸性特征，可能会导致开发出比母体 NSAID 更好的化合物，用于长期口服抗炎治疗。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600159
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-甲氧基-2-乙酰萘 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-[2-(6-甲氧基-2-萘基)-1-硫代乙基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化烯烃的E选择性异构化

  摘要：

  Move along !：在此，我们报道了 B(C 6 F 5 ) 3 -催化的E -烯烃选择性异构化。不含过渡金属的方法适用于各种易于获得的底物，可获得范围广泛的合成有用产品，其中包含多功能立体定义的内部烯烃。合成和计算机理研究表明，异构化沿着竞争性 1,2-氢化物转移和氢化物提取途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202202454

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 40. Mitteilung [1]. Synthesen von Dehydroorchinol-methyläther und Dehydroorchinol
  作者：Peter Müller、Josef Seres、Kurt Steiner、Salah E. Helali、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19740570333

  日期：1974.4.27

  Die analytisch ermittelte Struktur des Orchinols als 2,4-Dimethoxy-7-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren wurde durch Synthese des Dehydroorchinol-methyläthers (2,4,7-Trimethoxyphenanthren) VIIIa und des Dehydroorchinols (2,4-Dimethoxy-7-hydroxyphenanthren) VIIIc eindeutig bestätigt.

  二羟基苯甲酸酯分析2,4-二甲氧基-7-羟基-9,10-二氢菲蒽合成（2,4,7-三甲氧基菲）VIIIa and des Dehydroorchinols（2,4-Dimethoxy-7 -羟基菲蒽（VIIIc eindeutigbestätigt）。
• Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Kaid C. Harper、Michael A. Christiansen、Meisha A. Binkley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.090

  日期：2009.8

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.