1,3-dithiane-2-13C | 88157-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-dithiane-2-13C
• 英文别名: <2-13C>-1,3-dithian；1,3-[2-13C]dithiane；(213C)1,3-dithiane
• CAS: 88157-07-7
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 121.229
• InChiKey: WQADWIOXOXRPLN-AZXPZELESA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1,3-dithiane-2-13C 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-1,3-dithiane-2-13C
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺中间代谢物的NMR光谱研究。对顺式和反式-4-羟基环磷酰胺与醛磷酸酰胺的相互转化以及醛磷酸酰胺在不可逆的断裂和可逆的偶联途径之间的伴随分配的综合动力学分析。

  摘要：

  多核（31P，13C，2H和1H）傅立叶变换NMR光谱，无论有没有同位素富集的材料，都被用来鉴定和量化抗癌前药的以下中间（短时）代谢产物（随时间变化）环磷酰胺（1，方案I）：顺式-4-羟基环磷酰胺（cis-2），其反式异构体（trans-2），醛基磷酰胺（3）和其醛-水合物（5）。在一组标准反应条件下（1 M 2,6-二甲基吡啶缓冲液，pH 7.4，37摄氏度），用4当量的硫代硫酸钠（4当量）合成顺式4-氢过氧环磷酰胺（顺式12，20 mM）的立体定向脱氧Na2S2O3）在大约20分钟后提供了cis-2、3、5和trans-2的“伪平衡”分布，即这些反应物的相对比例（57：4：9：30，在持续消失的过程中保持不变。没有检测到指示“亚氨基磷酰胺”（8）和烯醇6的NMR吸收信号（少于合成代谢物混合物的0.5-1％）。将计算机最小二乘拟合程序应用于各个31P NMR衍生的时间过程，以将cis-2、3加5（即“

  DOI：

  10.1021/jm00370a008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (phenylthio) [13C]methyl 2,2,2-trifluoroacetate 以 正庚烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1,3-dithiane-2-13C
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的 1,3-二噻烷的合成

  摘要：

  1,3-二噻烷是一种受保护的甲醛阴离子等价物，可用作有用的标记合成子。我们报告了 1,3-[2-(13)C]- 和 1,3-[2-(13)C, 2-(2)H2] 二噻烷从 [(13)C] 的两步合成-或[(13)C，(2)H3]甲基苯基亚砜。我们以前曾报道过 [(13)C] 甲基苯硫醚从 [(13)C]MEOH 和 [(13)C] 甲基苯硫醚氧化为 [(13)C] 甲基苯亚砜的高产率合成。在这里，我们描述了氘从 (2) H2 O 到 [(13)C] 甲基苯基亚砜的轻松交换，以产生 [(13)C, (2)H3] 甲基苯基亚砜。因此，从 [(13)C]MEOH 和 (2)H2O 中可以得到所有可能的 1,3-二噻烷的 C2 稳定同位素。我们的合成路线也适​​用于制备放射性标记的 1,3-二噻烷。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3185

文献信息

• Alkaline Earth Catalyzed CO₂ Hydroboration into Acetal Derivatives Leading to C–S Bond Formation
  作者：Wimonsiri Huadsai、Matthias Westerhausen、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00335

  日期：2023.10.9

  The use of Mg and Ca hydride catalysts for the 4e– reduction of CO2 is reported. Borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) and dicyclohexylborane (HBCy2), as reductants, led to the generation of the corresponding bis(boryl)acetal (BBA) which in situ reacted with thiol to afford new borylated hemithioacetal compounds (R2BOCH2SR) under mild neutral conditions. These hemithioacetals were then converted into dithioacetal

  据报道，使用氢化镁和氢化钙催化剂进行 4e还原CO 2 。硼双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和二环己基硼烷（HBCy 2）作为还原剂，导致生成相应的双（硼基）缩醛（BBA），其与硫醇原位反应，得到新的硼基化半硫缩醛化合物（ R 2 BOCH 2 SR)在温和中性条件下。然后，通过在酸性活化下添加第二当量的硫醇，将这些半硫缩醛转化为二硫缩醛（RSCH 2 SR），或者在与仲胺反应后转化为氨基甲基硫醚（RSCH 2 NR 2 ）。
• GABRIEL, J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 4, 1070-1082
  作者：GABRIEL, J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• NMR spectroscopic studies of intermediary metabolites of cyclophosphamide. A comprehensive kinetic analysis of the interconversion of cis- and trans-4-hydroxycyclophosphamide with aldophosphamide and the concomitant partitioning of aldophosphamide between irreversible fragmentation and reversible conjugation pathways
  作者：Gerald Zon、Susan Marie Ludeman、Joan A. Brandt、Victoria L. Boyd、Gunay Ozkan、William Egan、Kai Liu Shao

  DOI：10.1021/jm00370a008

  日期：1984.4

  and 7.8 were equal to 0.030 +/- 0.004, 0.090 +/- 0.008, and 0.169 +/- 0.006 min-1, respectively. Replacement of the HC(O)CH2 moiety n 3 with HC(O)CD2 led to a primary kinetic isotope effect (kH/kD = 5.6 +/- 0.4) for k3. The apparent half-lives (tau 1/2) for cis-2, "3", and trans-2 under the standard reaction conditions, at "pseudoequilibrium" (constant ratio of cis-2/"3"/trans-2), were each equal to approximately

  多核（31P，13C，2H和1H）傅立叶变换NMR光谱，无论有没有同位素富集的材料，都被用来鉴定和量化抗癌前药的以下中间（短时）代谢产物（随时间变化）环磷酰胺（1，方案I）：顺式-4-羟基环磷酰胺（cis-2），其反式异构体（trans-2），醛基磷酰胺（3）和其醛-水合物（5）。在一组标准反应条件下（1 M 2,6-二甲基吡啶缓冲液，pH 7.4，37摄氏度），用4当量的硫代硫酸钠（4当量）合成顺式4-氢过氧环磷酰胺（顺式12，20 mM）的立体定向脱氧Na2S2O3）在大约20分钟后提供了cis-2、3、5和trans-2的“伪平衡”分布，即这些反应物的相对比例（57：4：9：30，在持续消失的过程中保持不变。没有检测到指示“亚氨基磷酰胺”（8）和烯醇6的NMR吸收信号（少于合成代谢物混合物的0.5-1％）。将计算机最小二乘拟合程序应用于各个31P NMR衍生的时间过程，以将cis-2、3加5（即“
• Synthesis of isotopically labeled 1,3-dithiane
  作者：Rodolfo A. Martinez、David R. Glass、Erick G. Ortiz、Marc A. Alvarez、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/jlcr.3185

  日期：2014.5.15

  could serve as a useful labeled synthon. We report a facile synthesis of 1,3-[2-(13)C]- and 1,3-[2-(13)C, 2-(2)H2]dithiane in two steps from [(13)C]- or [(13) C, (2)H3 ]methyl phenyl sulfoxide. We have previously reported the high yield synthesis of [(13)C]methyl phenyl sulfide from [(13)C]MEOH and the oxidation of [(13)C]methyl phenyl sulfide to [(13)C]methyl phenyl sulfoxide. Here, we describe the

  1,3-二噻烷是一种受保护的甲醛阴离子等价物，可用作有用的标记合成子。我们报告了 1,3-[2-(13)C]- 和 1,3-[2-(13)C, 2-(2)H2] 二噻烷从 [(13)C] 的两步合成-或[(13)C，(2)H3]甲基苯基亚砜。我们以前曾报道过 [(13)C] 甲基苯硫醚从 [(13)C]MEOH 和 [(13)C] 甲基苯硫醚氧化为 [(13)C] 甲基苯亚砜的高产率合成。在这里，我们描述了氘从 (2) H2 O 到 [(13)C] 甲基苯基亚砜的轻松交换，以产生 [(13)C, (2)H3] 甲基苯基亚砜。因此，从 [(13)C]MEOH 和 (2)H2O 中可以得到所有可能的 1,3-二噻烷的 C2 稳定同位素。我们的合成路线也适​​用于制备放射性标记的 1,3-二噻烷。