4-Bromo-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 183288-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Bromo-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: 4-Bromo-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)benzenamine
• CAS: 183288-35-9
• 化学式: C₁₀H₈BrF₆N
• 分子量: 336.075
• InChiKey: NWUBYBYTLFKOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromobenzoyl azide 、 三氟乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以88%的产率得到4-Bromo-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的芳基叠氮化物与

  摘要：

  用4-取代的芳基叠氮化物（参见1a-e）处理可得到相应的新颖的4-取代的N，N-二（2,2,2-三氟乙基）苯胺衍生物（2a-e），除非存在以下情况存在吸电子基团（参见1f-g）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01620-6

文献信息

• Transition metal-free <i>N</i>-fluoroalkylation of amines using cyanurate activated fluoroalcohols
  作者：Fatemeh Haghighi、Farhad Panahi、Mohsen Golbon Haghighi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c7cc07428j

  日期：——

  N-Fluoroalkylation of amines was efficiently achieved using fluoroalkyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine under mild and catalyst-free conditions.

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪激活的氟烷醇，在温和且无催化剂的条件下，高效地实现了胺的N-氟烷基化。
• The Reaction of 4-Substituted Aryl Isocyanates with NaBH4/Trifluoroacetic Acid (TFA)
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1055/s-1999-3400

  日期：1999.3

  Treatment of 4-substituted aryl isocyanates (cf. 2a-f) with NaBH4/TFA leads to the corresponding 4-substituted N,N-bis(2,2,2-trifluorethyl)aniline derivatives (3a-d) in excellent yield except where an electron-withdrawing group is present (cf. 2e) or the para-position is open (cf. 2f).

  用 NaBH4/TFA 处理 4-取代芳基异氰酸酯（参见 2a-f）可得到相应的 4-取代 N,N-双(2,2,2-三氟乙基)苯胺衍生物（3a-d），收率极高，但存在抽电子基团（参见 2e）或对位点开放（参见 2f）的情况除外。