反式-1-辛烯基(三苯基)硅烷 | 119101-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 反式-1-辛烯基(三苯基)硅烷
• 英文名称: (E)-1-triphenylsilyl-1-octene
• 英文别名: trans-1-octenyl(triphenyl)silane；(E)-oct-1-enyltriphenylsilane；[(E)-oct-1-enyl]-triphenylsilane
• CAS: 119101-72-3
• 化学式: C₂₆H₃₀Si
• 分子量: 370.61
• InChiKey: JPSBKHXPBKYDPJ-XQNSMLJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  452.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-辛烯基(三苯基)硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯(反-1-辛烯基)硅烷 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到反式-1-辛烯基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• Alkyne hydrosilylation catalyzed by nickel complexes of N-heterocyclic carbenes
  作者：Mani Raj Chaulagain、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.120

  日期：2006.8

  The addition of triethylsilane, triphenylsilane, and triethoxysilane to a variety of alkynes is catalyzed by complexes derived from Ni(COD)2 and N-heterocyclic carbenes. A description of the reaction scope and potential mechanistic implications in nickel-catalyzed additions of aldehydes, alkynes, and silanes is provided.

  三乙基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷向各种炔烃的加成反应是通过衍生自Ni（COD）2和N-杂环卡宾的络合物来催化的。提供了对醛，炔烃和硅烷的镍催化加成反应范围和潜在机理的描述。
• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3
• Efficient Pd(0)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkynes with Triorganosilanes
  作者：Koichiro Oshima、Dai Motoda、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1055/s-2002-33535

  日期：——

  An electron-rich Pd(0) complex, a Pd 2 (dba) 3 .CHCl 3 -tri-cyclohexylphosphine combination catalyzes highly efficient hydrosilylation of alkynes at room temperature with Ph 3 SiH or Ph 2 MeSiH without solvents. The regioselectivity of this process is higher than that with the conventional Pt(0)-catalyzed hydrosilylation.

  一种富含电子的 Pd(0) 络合物，即 Pd 2 (dba) 3 .CHCl 3 -三环己基膦组合，在室温下用 Ph 3 SiH 或 Ph 2 MeSiH 在没有溶剂的情况下催化炔烃的高效氢化硅烷化。该过程的区域选择性高于传统的 Pt(0) 催化氢化硅烷化。
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by platinum on titania
  作者：Francisco Alonso、Robison Buitrago、Yanina Moglie、Javier Ruiz-Martínez、Antonio Sepúlveda-Escribano、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.068

  日期：2011.1

  The heterogeneous hydrosilylation of alkynes catalysed by platinum on titania is reported. A variety of hydrosilanes react with both terminal and internal alkynes to furnish the corresponding vinyl silanes in high yields and short reaction times as well as in a regio- and stereoselective manner. The catalyst can be easily recovered and reused in several consecutive cycles. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• EISCH, JOHN J.;GALLE, JAMES E., J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 293-313
  作者：EISCH, JOHN J.、GALLE, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——