6-bromo-1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)naphthalen-2-ol | 1446145-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1446145-69-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: WKSWJINCFOYHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 6-bromo-1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲氧基酚和富电子芳烃的氧化联芳基的位点选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00684

文献信息

• Cobalt(II)[salen]-Catalyzed Selective Aerobic Oxidative Cross-Coupling between Electron-Rich Phenols and 2-Naphthols
  作者：Hagai Reiss、Hadas Shalit、Vlada Vershinin、Nagnath Yadav More、Hagit Forckosh、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00822

  日期：2019.6.21

  A selectivity-driven catalyst design approach was adopted to address chemoselectivity issues in the oxidative coupling of phenols. This approach was utilized for developing a Co(II)[salen]-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of phenols in a recyclable 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) solvent. The waste-free conditions offer a sustainable entry to nonsymmetric biphenols via a mechanistic

  采用选择性驱动的催化剂设计方法来解决酚氧化偶联中的化学选择性问题。该方法用于开发可回收的1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）溶剂中的Co（II）[salen]催化的苯酚的好氧氧化交叉偶联。无浪费条件通过一种机械方案使非对称双酚可持续进入，该方案涉及将游离的苯氧基与连接的2-萘氧基偶联。
• Visible‐Light‐Driven di‐ <i>t</i> ‐Butyl Peroxide‐Promoted the Oxidative Homo‐ and Cross‐Coupling of Phenols
  作者：Hanqiang Jia、Min He、Shilei Yang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202101469

  日期：2022.2.24

  A convenient and efficient method for the synthesis of biphenol derivatives was described. The visible-light-driven oxidative homo- and cross-coupling of phenols proceeded smoothly under external photosensitizer-free conditions to afford biphenol derivatives in high chemo- and regioselectivity.

  介绍了一种方便有效的双酚衍生物合成方法。在外部无光敏剂的条件下，可见光驱动的酚类氧化均偶联和交叉偶联反应顺利进行，从而得到具有高化学和区域选择性的双酚衍生物。
• Synthetic and Predictive Approach to Unsymmetrical Biphenols by Iron-Catalyzed Chelated Radical–Anion Oxidative Coupling
  作者：Anna Libman、Hadas Shalit、Yulia Vainer、Sachin Narute、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.5b06494

  日期：2015.9.9

  An iron-catalyzed oxidative unsymmetrical biphenol coupling in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol that proceeds via a chelated radical anion coupling mechanism was developed. Based on mechanistic studies, electrochemical methods, and density functional theory calculations, we suggest a general model that enables prediction of the feasibility of cross-coupling for a given pair of phenols.
• Reversal of Polarity in Masked <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Access to Unsymmetrical Oxygenated Biaryls
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/ol401341s

  日期：2013.7.19

  An unprecedented diacetoxyiodobenzene induced direct arylation of guaiacol derivatives and electron-rich arenes using a Lewis acid as an activator furnishes unsymmetrical biaryls without prefunctionalization of both coupling partners. The addition of electron-rich arenes on the a-position of electrophilic masked o-benzoquinones in an anti-Michael addition fashion affords the highly oxygenated unsymmetrical biaryls in good to excellent yields.