4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑 | 664985-43-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 蛋白质分析用试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑
• 中文别名: 4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰基]-7-氯-2,1,3-苯并氧二唑；DAABD-CL[=4-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑][用于蛋白质组分析]
• 英文名称: DAABD-Cl
• 英文别名: 7-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide；4-(dimethylaminoethyl aminosulfonyl)-7-chloro-2,1,3-benzoxadiazole；4-[2-(Dimethylamino)ethylaminosulfonyl]-7-chloro-2,1,3-benzoxadiazole；4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoxadiazole-7-sulfonamide
• CAS: 664985-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₃S
• 分子量: 304.757
• InChiKey: RJEYFWVHUXSWTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 - 104°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  冷藏保存

SDS

DAABD-Cl[=4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并 修改号码：5
恶二唑][用于蛋白质组分析]

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模块 1. 化学品
产品名称： DAABD-Cl [=4-[2-(Dimethylamino)ethylaminosulfonyl]-7-chloro-2,1,3-
benzoxadiazole] [for Proteome Analysis]

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DAABD-Cl[=4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑][用于蛋白质组分
析]
2,1,3-苯并恶二唑][用于蛋白质组分析]

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： ....
CAS编码： 664985-43-7
俗名： 4-[2-(Dimethylamino)ethylaminosulfonyl]-7-chloro-2,1,3-benzoxadiazole
分子式： C10H13ClN4O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
2,1,3-苯并恶二唑][用于蛋白质组分析]

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2,1,3-苯并恶二唑][用于蛋白质组分析]

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑 、 DL-高半胱氨酸 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 edetate disodium 、 3-[(3-cholamidopropyl)dimethylammonio]propanesulfonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples

  摘要：

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。

  DOI：

  10.1039/b500897b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-绿磺酰-2,1,3-苯并二唑 、 N,N-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87.4%的产率得到4-[2-(二甲氨基)乙氨基磺酰]-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑
  参考文献：
  名称：

  适用于使用高效液相色谱-串联质谱法分离和鉴定含半胱氨酸蛋白质的荧光衍生试剂。

  摘要：

  带正电荷的荧光衍生试剂4-（二甲基氨基乙基氨基磺酰基）-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑（DAABD-Cl）和7-氯-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰基氨基乙基三甲基氯化铵（TAABD -C1），建议用于蛋白质组学研究。用这些试剂衍生蛋白质混合物后，利用高效液相色谱-荧光检测和串联质谱以及基于概率的蛋白质鉴定算法，进行了一系列标准的蛋白质分离，消化和鉴定过程。通过电喷雾电离离子阱质谱分析仪，与未衍生的原始化合物相比，DAABD和TAABD衍生物均在氟虫灵水平上进行了荧光检测，灵敏度提高了100倍以上。MASCOT数据库搜索系统的修改存储了与DAABD相连的Cys残基的片段信息，从而可以鉴定具有38％的BSA序列覆盖率的衍生牛血清白蛋白（BSA）的蛋白水解肽片段。利用DAABD-Cl作为衍生试剂，还可以鉴定秀丽隐杆线虫的可溶性提取物（10微克蛋白质）中的几种蛋白质。因此，为了鉴定蛋白质复杂基质中的蛋白质，

  DOI：

  10.1021/ac034840i

文献信息

• Analytical method and apparatus using fingerprints on the basis of types in expression levels of express trace proteins and/or peptides contained in living tissue and/or biological fluid
  申请人：Shinwa Chemical Industries Ltd.

  公开号：US20200386767A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Provided are an analytical method and apparatus using fingerprints on the basis of the types and expression levels of expressed trace proteins and/or peptides contained in living tissue and/or biological fluid. The present invention relates to a method and apparatus for analyzing the status of living tissue and/or biological fluid by binding a specific fluorogenic reagent (such as DAABD-Cl) to expressed trace proteins and/or peptides contained in living tissue and/or biological fluid without degradation treatment followed by precisely detecting and separating by nano-liquid chromatography, and subsequently continuously and quantitatively measuring the separated and purified fluorescent labelled proteins and/or peptides using a fluorescence detector. The use of a nano-liquid chromatograph having a fluorescence detector makes it possible to obtain profiles of expressed trace proteins and/or peptides contained in living tissue and/or biological fluid.

  提供了一种基于生物组织和/或生物液体中表达的痕量蛋白质和/或肽的类型和表达水平的指纹的分析方法和装置。本发明涉及一种方法和装置，通过将特定的荧光试剂（如DAABD-Cl）与生物组织和/或生物液体中表达的痕量蛋白质和/或肽结合而不进行降解处理，然后通过纳米液相色谱精确检测和分离，并随后使用荧光检测器连续和定量地测量分离和纯化的荧光标记蛋白质和/或肽。使用具有荧光检测器的纳米液相色谱仪可以获得生物组织和/或生物液体中表达的痕量蛋白质和/或肽的谱图。
• METHOD OF DETECTION, SEPARATION AND IDENTIFICATION FOR EXPRESSED TRACE PROTEIN/PEPTIDE
  申请人：Imai, Kazuhiro

  公开号：EP1705482B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US8796037B2
  申请人：——

  公开号：US8796037B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• A new fluorogenic reagent aimed at simultaneous determination of peptides or proteins in two different samples
  作者：Hiroshi Saimaru、Mayumi Masuda、Chifuyu Toriumi、Tomofumi Santa、Eiko Ichikawa、Norio Takamura、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/b500897b

  日期：——

  Previously, we have synthesized a thiol specific fluorogenic reagent, 7-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide (DAABD-Cl) and derivatized protein mixtures, isolated the derivatives by HPLC, followed by enzymatic digestion and identification of the derivatized proteins by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS/MS) with the probability-based protein identification algorithm (FD-LC-MS/MS method) (M. Masuda et al., Anal. Chem., 2004, 76, 728). The emission wavelengths for the DAABD derivatives of proteins were 510 nm with an excitation wavelength of 380 nm. In this paper, a new thiol specific fluorogenic reagent, 7-fluoro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,1,3-benzoselenadiazole-4-sulfonamide (DAABSeD-F) was synthesized. It reacted with thiols of peptides and proteins to give fluorescence. The respective excitation and emission wavelengths of the DAABSeD derivatives of proteins were about 30 nm and 40 nm red shifted from those of the DAABD proteins. These properties would be appropriate for its use in combination with DAABD-Cl as a counterpart for the simultaneous detection, ratio calculation and identification of peptides or proteins produced under the different conditions. Thus, DAABSeD-F could be an additional supportive reagent for the FD-LC-MS/MS method.

  此前，我们合成了一种巯基特异性荧光显色剂7-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并噁二唑-4-磺酰胺(DAABD-Cl),用它标记蛋白质混合物,通过HPLC分离衍生物,然后进行酶解并用HPLC-电喷雾电离质谱(ESI-MS/MS)联用技术结合基于概率的蛋白质鉴定算法来鉴定标记的蛋白质(FD-LC-MS/MS方法)。DAABD标记的蛋白质的发射波长为510nm,激发波长为380nm。本文中,我们合成了一种新的巯基特异性荧光显色剂7-氟-N-[2-(二甲氨基)乙基]-2,1,3-苯并硒二唑-4-磺酰胺(DAABSeD-F)。它可与肽和蛋白质的巯基反应产生荧光。与DAABD标记的蛋白质相比,DAABSeD标记的蛋白质的激发波长和发射波长分别红移了约30nm和40nm。这些性质使其适合与DAABD-Cl配合使用,可同时检测、计算比值并鉴定在不同条件下产生的肽或蛋白质。因此,DAABSeD-F可作为FD-LC-MS/MS方法的一个额外辅助试剂。
• Fluorogenic Derivatization Reagents Suitable for Isolation and Identification of Cysteine-Containing Proteins Utilizing High-Performance Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Mayumi Masuda、Chifuyu Toriumi、Tomofumi Santa、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1021/ac034840i

  日期：2004.2.1

  DAABD-attached Cys residue allowed the identification of the proteolytic peptide fragments of the derivatized bovine serum albumin (BSA) with an estimated 38% sequence coverage of BSA. Utilizing DAABD-Cl as a derivatization reagent, identification of several proteins was also possible in a soluble extract of Caenorhabditis elegans (10 microg of protein). Consequently, for identification of proteins in the complex

  带正电荷的荧光衍生试剂4-（二甲基氨基乙基氨基磺酰基）-7-氯-2,1,3-苯并恶二唑（DAABD-Cl）和7-氯-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰基氨基乙基三甲基氯化铵（TAABD -C1），建议用于蛋白质组学研究。用这些试剂衍生蛋白质混合物后，利用高效液相色谱-荧光检测和串联质谱以及基于概率的蛋白质鉴定算法，进行了一系列标准的蛋白质分离，消化和鉴定过程。通过电喷雾电离离子阱质谱分析仪，与未衍生的原始化合物相比，DAABD和TAABD衍生物均在氟虫灵水平上进行了荧光检测，灵敏度提高了100倍以上。MASCOT数据库搜索系统的修改存储了与DAABD相连的Cys残基的片段信息，从而可以鉴定具有38％的BSA序列覆盖率的衍生牛血清白蛋白（BSA）的蛋白水解肽片段。利用DAABD-Cl作为衍生试剂，还可以鉴定秀丽隐杆线虫的可溶性提取物（10微克蛋白质）中的几种蛋白质。因此，为了鉴定蛋白质复杂基质中的蛋白质，