5-Hydroxy-2,3-dimethylbenzofuran | 3610-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,3-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-hydroxybenzofuranne；2,3-dimethyl-benzofuran-5-ol；2,3-Dimethyl-benzofuranol-(5)；5-Hydroxy-2.3-dimethyl-cumaron；2,3-Dimethyl-5-hydroxy-benzofuran；2,3-Dimethyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 3610-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VTOLNAPSEYGTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  299.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,3-dimethylbenzofuran 在 tetraphenylporphyrin 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2-乙酰氧基-5-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Schulz, Manfred H., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2455 - 2462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Hydroxy-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dialkyl-5-hydroxybenzofurans via a One-pot, Three-step Reaction Sequence of 2-Monosubstituted 1,3-Diketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Qing Dong、Yu-Huan Yang、Xue-Jiao Lv、Jia-Hui Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00511

  日期：2024.5.17

  An economical one-pot, three-step reaction sequence of readily available 2-monosubstituted 1,3-diketones and 1,4-benzoquinones has been explored for the facile access of 2,3-dialkyl-5-hydroxybenzofurans. By using cheap K2CO3 and conc. HCl as the reaction promoters, the reaction occurs smoothly via sequential Michael addition, aromatization, retro-Claisen, deacylation, hemiketalization, and dehydration

  为了方便地获得 2,3-二烷基-5-羟基苯并呋喃，我们探索了一种经济的一锅三步反应序列，由容易获得的 2-单取代 1,3-二酮和 1,4-苯醌组成。通过使用廉价的 K 2 CO 3和浓缩物。以HCl为反应促进剂，通过连续的迈克尔加成、芳构化、逆克莱森、脱酰化、半缩酮化和脱水等过程，反应在温和条件下顺利进行，实用性强。此外，在衍生化研究过程中观察到一个有趣的现象，其中二氢喹啉通过歧化过程分别转化为四氢喹啉和喹啉产物。
• Adam, Waldemar; Albrecht, Olaf; Feineis, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, p. 33 - 40
  作者：Adam, Waldemar、Albrecht, Olaf、Feineis, Erich、Reuther, Irene、Saha-Moeller, Chantu R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NANBU M.; YAMAGUCHI S.; SUGIMASA Y.; MIYAURA T.; KAWASE Y., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 11, 3423-3424
  作者：NANBU M.、 YAMAGUCHI S.、 SUGIMASA Y.、 MIYAURA T.、 KAWASE Y.

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINOPYRIMIDIN-4-ONE AND 2-AMINOPYRIDINE DERIVATIVES BOTH HAVING BACE1-INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Yonezawa Shuji

  公开号：US20110237576A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid-β production and is useful as a therapeutic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid-β proteins. The present invention relates to a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein A is optionally substituted carbocyclic diyl or optionally substituted heterocyclic diyl; B is an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 is a group such as optionally substituted lower alkyl; R 2 is a group such as hydrogen; and R 3a and R 3b are each independently a group such as hydrogen, provided that the following compound is excluded.