1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in | 868545-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in
• 英文别名: 5-Chlor-3-methyl-penta-3-en-1-in；(E)-1-chloro-3-methylpent-2-en-4-yne；(E)-5-chloro-3-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 868545-06-6
• 化学式: C₆H₇Cl
• 分子量: 114.575
• InChiKey: KUSQMNUGEQARFL-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-1-chloro-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-Chlor-3-methyl-pent-2-en-4-in
  参考文献：
  名称：

  带有三取代的C═C键的烯炔的不对称二羟基化反应。具有四级立体中心的前所未有的通往γ-内酯构建基的途径

  摘要：

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。

  DOI：

  10.1021/ol103061g

文献信息

• Synthesis of silyl-substituted vinylallenes
  作者：Jean-Pierre Dulcere、Jacques Grimaldi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81857-8

  日期：1981.1

  The coupling between the 5-chloro-3-en-1-ynes 1a - 1e and trimetylchlorosilane gives rise to the vinylallenes 2a - 2e substituted by a trimethylsilyl group on the allenic moiety.

  5-氯-3-烯-1-炔基1a-1e与三苯甲基氯硅烷之间的偶合产生了在烯丙基部分上被三甲基甲硅烷基取代的乙烯基烯丙基2a-2e。
• Asymmetric Dihydroxylations of Enynes with a Trisubstituted C═C Bond. An Unprecedented Route to γ-Lactone Building Blocks with a Quaternary Stereocenter
  作者：Heike Burghart-Stoll、Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol103061g

  日期：2011.3.4

  comprehensive set of hydroxylactone building blocks (4R,5R)-, (4R,5S)-, (4S,5R)-, and (4S,5S)-5a, Sharpless asymmetric dihydroxylations of allylic chlorides (E)- and (Z)-9 were performed. They delivered the four stereoisomers of diol 10 with up to 92% ee and absolute configurations, which were proven to be in accordance with the Sharpless mnemonic.

  途中将获得一组全面的羟基内酯结构单元（4 R，5 R）-，（4 R，5 S）-，（4 S，5 R）-和（4 S，5 S）-5a，Sharpless不对称进行了烯丙基氯化物（E）-和（Z）-9的二羟基化。他们提供了具有高达92％ee和绝对构型的四种二醇10立体异构体，事实证明它们符合Sharpless助记符。