(+)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-ol | 114182-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-ol
• 英文别名: (4S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 114182-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LQGZNLGFOVRCHN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.0 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)dimethoxy-6,7 methyl-2 hydroxy-4 tetrahydro-1,2,3,4 isoquinoleine 在 吡啶 、 水 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of (.+-.)-4-acyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolines by use of immobilized lipases in organic solvents.

  摘要：

  通过使用固定在硅藻土上的脂肪酶在含水的异辛烷或环己烷中对(±)-4-酰氧基四氢异喹啉（5-7）进行动力学拆分，得到高光学纯度的4S-(+)-四氢异喹啉-4-醇（8）。通过与从R-(-)-肾上腺素（9）衍生的标准4R-(-)-四氢异喹啉-4-醇（8）的谱数据和比旋光度的比较，确定了(+)-8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3273

文献信息

• OISI, TAKEHSI;UMEHDZAVA, BUNSUKEH;XOSINO, OSAMU;AKITA, XIROYUKI;MATIDA, X+
  作者：OISI, TAKEHSI、UMEHDZAVA, BUNSUKEH、XOSINO, OSAMU、AKITA, XIROYUKI、MATIDA, X+

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;ITOH, KATSUHIKO;UMEZAWA, BUNSUKE;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3273-3276
  作者：HOSHINO, OSAMU、ITOH, KATSUHIKO、UMEZAWA, BUNSUKE、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TA+

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;ITOH, KATSUHIKO;UMEZAWA, BUNSUKE;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 567-568
  作者：HOSHINO, OSAMU、ITOH, KATSUHIKO、UMEZAWA, BUNSUKE、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TA+

  DOI：——

  日期：——
• Immobilized lipase catalyzed hydrolysis of labile acetate:enantioselective hydrolysis of (±)-4-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline
  作者：Osamu Hoshino、Katsuhiko Itoh、Bunsuke Umezawa、Hiroyuki Akita、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80151-3

  日期：——
• Kinetic resolution of (.+-.)-4-acyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolines by use of immobilized lipases in organic solvents.
  作者：Osamu HOSHINO、Katsuhiko ITOH、Bunsuke UMEZAWA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3273

  日期：——

  Kinetic resolution of (±)-4-acyloxytetrahydroisoquinolines (5-7) by use of lipases immobilized on Celite in isooctane or cyclohexane saturated with water was carried out to give 4S-(+)-tetrahydroisoquinolin-4-ol (8) in a high optical purity. The absolute configuration of (+)-8 was determined by comparison of the spectral data and specific rotation with those of authentic 4R-(-)-tetrahydroisoquinolin-4-ol (8) derived from R-(-)-epinephrine (9).

  通过使用固定在硅藻土上的脂肪酶在含水的异辛烷或环己烷中对(±)-4-酰氧基四氢异喹啉（5-7）进行动力学拆分，得到高光学纯度的4S-(+)-四氢异喹啉-4-醇（8）。通过与从R-(-)-肾上腺素（9）衍生的标准4R-(-)-四氢异喹啉-4-醇（8）的谱数据和比旋光度的比较，确定了(+)-8的绝对构型。