N-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)hex-5-ynamide | 1228970-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)hex-5-ynamide
• 英文别名: N-(3′,6′-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9′-xanthen]-5-yl)hex-5-ynamide
• CAS: 1228970-96-4
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₆
• 分子量: 441.44
• InChiKey: BFAFRRHDBUDWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octakis(3-azido-propyl)octasilsesquioxane 、 N-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)hex-5-ynamide 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 1-(3-(4-(4-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-ylamino)-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-3,5,7,9,11,13,15-heptakis(3-azidopropyl)pentacyclo[9.5.1.1(3,9).1(5,15).1(7,13)]octasiloxane
  参考文献：
  名称：

  Towards click bioconjugations on cube-octameric silsesquioxane scaffolds

  摘要：

  报告了基于立方八聚体硅倍半氧烷（POSS）的铜催化叠氮-炔烃 [3+2] 环加成共轭支架。报告描述了八叠氮基和八炔基官能化 POSS 模板的合成路线，无需笼式重排。研究人员进行了一系列单击耦合，包括首次与完全未受保护的功能肽进行有效共轭，以获得 POSS 组装的肽八聚体。

  DOI：

  10.1039/b923393h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 5-氨基荧光素 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以71.9%的产率得到N-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Towards click bioconjugations on cube-octameric silsesquioxane scaffolds

  摘要：

  报告了基于立方八聚体硅倍半氧烷（POSS）的铜催化叠氮-炔烃 [3+2] 环加成共轭支架。报告描述了八叠氮基和八炔基官能化 POSS 模板的合成路线，无需笼式重排。研究人员进行了一系列单击耦合，包括首次与完全未受保护的功能肽进行有效共轭，以获得 POSS 组装的肽八聚体。

  DOI：

  10.1039/b923393h

文献信息

• Membrane-specific spin trap, 5-dodecylcarbamoyl-5-<i>N</i>-dodecylacetamide-1-pyroline-<i>N</i>-oxide (diC₁₂PO): theoretical, bioorthogonal fluorescence imaging and EPR studies
  作者：Colwyn A. Headley、Claire N. Hoffman、Juliana M. Freisen、Yongbin Han、Joseph M. Macklin、Jay L. Zweier、Antal Rockenbauer、Jeff Kuret、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1039/c9ob01334b

  日期：——

  Computational and mass spectrometry experiments confirmed the cycloadduct formation of DBCO-Rhod (but not HYA-FL) with diC12PO in cell-free solution. Confocal microscopy of bovine aortic endothelial cells treated sequentially with diC12PO and DBCO-Rhod demonstrated clear localization of fluorescence with intracellular membranes. These results indicate that targeting of nitrone spin traps to cellular membranes is

  膜细胞器是活性氧和氮物种的主要内源性来源。当高含量存在时，这些物种会引起大分子损害和疾病。为了更好地在其来源处检测和清除反应性物种的自由基形式，我们调查了是否可以使用生物正交成像方法将硝酮自旋捕集阱选择性靶向细胞内膜。电子顺磁共振成像表明，新型环状硝酮5-十二烷基氨基甲酰基-5-N-十二烷基乙酰胺-1-吡咯啉-N-氧化物（diC12PO）可用于将硝酮部分靶向由磷脂酰胆碱组成的脂质体。为了测试在活细胞中真实膜的定位，通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）引入了荧光团。研究了两种荧光团共轭炔烃：己酰胺-荧光素（HYA-FL）和二苄基环辛炔-PEG4-5 / 6-磺基罗丹明B（DBCO-Rhod）。计算和质谱实验证实了在无细胞溶液中用diC12PO形成DBCO-Rhod（但不是HYA-FL）的环加合物形成。依次用diC12PO和DBCO-Rhod处理的牛主动脉内皮细胞的共聚焦显微镜显示细