(2-bromophenyl)-(5-phenylfuran-2-ylmethyl)amine | 1388630-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-bromophenyl)-(5-phenylfuran-2-ylmethyl)amine
• CAS: 1388630-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: PBLFHWPQTAINDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-(5-phenylfuran-2-ylmethyl)amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles via Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans

  摘要：

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/ol300008d
• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基-2-呋喃基)甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-bromophenyl)-(5-phenylfuran-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f