Ethyl 3-amino-N-{2-amino-6-[benzyl(methyl)amino]-5-formylpyrimidin-4-yl}propionate | 1431987-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl 3-amino-N-{2-amino-6-[benzyl(methyl)amino]-5-formylpyrimidin-4-yl}propionate
• 英文别名: ethyl 3-[[2-amino-6-[benzyl(methyl)amino]-5-formylpyrimidin-4-yl]amino]propanoate
• CAS: 1431987-96-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₃
• 分子量: 357.412
• InChiKey: BLRQTQLMSGMGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 2-amino-6-[benzyl(methyl)amino]-4-chloropyrimidine-5-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Ethyl 3-amino-N-{2-amino-6-[benzyl(methyl)amino]-5-formylpyrimidin-4-yl}propionate
  参考文献：
  名称：

  Six closely related 4,6-disubstituted 2-amino-5-formylpyrimidines: different ring conformations, polarized electronic structures, and hydrogen-bonded assembly in zero, one, two and three dimensions

  摘要：

  在 N-{2-氨基-5-甲酰基-6-[甲基(苯基)氨基]嘧啶-4-基}甘氨酸乙酯（C16H19N5O3，(I)）、N-{2-氨基-5-甲酰基-6-[甲基(苯基)氨基]嘧啶-4-基}甘氨酰胺C14H16N6O2，(II) 和 3-氨基-N-{2-氨基-5-甲酰基-6-[甲基（苯基）氨基]嘧啶-4-基}丙酸乙酯，C17H21N5O3，(III) 中，嘧啶环实际上是平面的、但在 N-{2-氨基-6-[苄基（甲基）氨基]-5-甲酰基嘧啶-4-基}甘氨酸甲酯（C16H19N5O3，(IV)）、3-氨基-N-{2-氨基-6-[苄基（甲基）氨基]-5-甲酰基嘧啶-4-基}丙酸乙酯（C18H23N5O3，(III)C18H23N5O3，(V) 和 3-氨基-N-[2-氨基-5-甲酰基-6-(哌啶-4-基)嘧啶-4-基]丙酸乙酯，C15H23N5O3，(VI)，嘧啶环折叠成舟形构象。(I)-(VI)中每个分子的键长都证明了电子结构的显著极化。(I)的分子通过成对的 N-H...N氢键连接形成孤立的二聚体，而(III)的分子则通过 N-H...N和 N-H...O氢键组合连接成边缘融合的环链。在（IV）的结构中，分子通过两个氢键（均为 N-H...O 型）连接成片状；在（V）的结构中，分子通过三个氢键（两个 N-H...N 型和一个 C-H...O 型）连接成片状；在（VI）的结构中，分子通过四个氢键（均为 N-H...O 型）连接成片状。(II)的分子通过三个 N-H...O 型氢键和一个 C-H...O 型氢键组合连接成三维框架结构。

  DOI：

  10.1107/s0108270112051049