(21S)-21-methyldigitoxigenin | 78216-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (21S)-21-methyldigitoxigenin
• 英文别名: (21S)-methyldigitoxigenin；(21S)-3β,14-Dihydroxy-21-methyl-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 78216-61-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: UWEZOTMOFXBLPP-KYLXLHJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,14-Dihydroxy-21ξ-methyl-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (21S)-21-methyldigitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  Lindig; Repke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 991 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On cardioactive steroids. Communication XV. A stereoselective synthesis of (21R)-21-methyldigitoxigenin, a fully active cardenolide with a wide margin of safety: A contribution to the topology of theDigitalis receptors
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Ravindra Kumar、Harihran Sivaramakrishnan

  DOI：10.1002/hlca.19840670427

  日期：1984.6.20

  common C19-steroids, the other frm digitoxigenin, are described. The less active minor epimer (21S)-methyldigitoxigenin was also obtained and characterized. The positive inotropic effects and margins of safety of the two C(21)-epimers (tested as glucosides) are discussed in terms of the topological properties of the Digitalis receptors.

  描述了两种有效的标题化合物的制备方法，一种来自普通的C 19-类固醇，另一种来自手指数字氧黄蛋白（frm digitoxigenin）。还获得并表征了活性较低的次要差向异构体（21 S）-甲基洋地黄毒苷。根据洋地黄受体的拓扑特性，讨论了正性肌力作用和两个C（21）-受体的安全裕度（经测试为糖苷）。