methyl 13a-chloro-1,9,11,14-tetramethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-6,7,7a,14-tetrahydro-5H-benzo[a]tetracene-2-carboxylate | 189211-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: methyl 13a-chloro-1,9,11,14-tetramethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-6,7,7a,14-tetrahydro-5H-benzo[a]tetracene-2-carboxylate
• CAS: 189211-31-2
• 化学式: C₂₉H₂₉ClO₈
• 分子量: 540.997
• InChiKey: UZNROAVCEIRADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13a-chloro-1,9,11,14-tetramethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-6,7,7a,14-tetrahydro-5H-benzo[a]tetracene-2-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-methyl-1,9,11-trimethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]naphthacene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-1-methoxymethylene-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 13a-chloro-1,9,11,14-tetramethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-6,7,7a,14-tetrahydro-5H-benzo[a]tetracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755