meso-4-methylstilbene dibromide | 100461-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-4-methylstilbene dibromide
• 英文别名: α,α'-dibromo-4-methyl-bibenzyl；α,α'-Dibrom-4-methyl-bibenzyl；1-(1,2-dibromo-2-phenylethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 100461-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂
• 分子量: 354.084
• InChiKey: XDQPBTQYSJMPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4-methylstilbene dibromide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 phenyl-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1738,1746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 meso-4-methylstilbene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Meerwein反应的应用；合成新的单取代和二取代的斯蒂芬酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01165a008

文献信息

• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Preassociation, Free-Ion, and Ion-Pair Pathways in the Electrophilic Bromination of Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stilbenes in Protic Solvents
  作者：Marie-Françoise Ruasse、Giacomo Lo Moro、Bernard Galland、Roberto Bianchini、Cinzia Chiappe、Giuseppe Bellucci

  DOI：10.1021/ja9700461

  日期：1997.12.1

  investigated in acetic acid, trifluoroethanol, ethanol, methanol, and water−methanol mixtures. The mYBr relationships (linear for nucleophilic solvents only, with m = 0.8), the deviations of the two nonnucleophilic solvents from the mYBr plots (ΔAcOH and ΔTFE positive, negative, or negligible), the kinetic solvent isotope effects (kMeOH/kMeOD = 1.1−1.6), the chemoselectivity (predominant dibromide, DB

  在乙酸、三氟乙醇、乙醇、甲醇和水-甲醇混合物中研究了环取代的顺式和反式二苯乙烯的亲电溴化速率和产物。mYBr 关系（仅对亲核溶剂呈线性，m = 0.8）、两种非亲核溶剂与 mYBr 曲线的偏差（ΔAcOH 和 ΔTFE 为正、负或可忽略）、动力学溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.1 -1.6），化学选择性（主要的二溴化物，DB，或溶剂掺入的加合物，MA），以及立体化学对溶剂和取代基的高度依赖性（从立体收敛到立体定向）被讨论和解释为机械方案，类似于脂肪族亲核取代的詹克斯方案，其中预缔合，自由离子，和离子对通路竞争。特别是，这些反应的立体化学结果与产物亲核伙伴的显着变化一致——f...
• Chemoselective and Stereoselective Debromination of Vicinal-Dibromides with Sodium Dithionite
  作者：Jitender M. Khurana、Arti Sehgal

  DOI：10.1080/00397919608003795

  日期：1996.10

  Abstract A simple and effcient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides has been reported with sodium dithionite at ambient temperature. These eliminations are chemoselective and also stereoselective.

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。
• Microwave‐Mediated Debromination of <i>vicinal</i>‐Dibromides
  作者：Jitender M. Khurana、Arpita Agrawal

  DOI：10.1080/00397910500334496

  日期：2006.2.1

  Abstract Debromination of vicinal‐dibromides to E‐alkenes is reported using inorganic solid supports (silica gel or acidic alumina) under microwave irradiation.

  摘要 据报道，在微波辐射下，使用无机固体载体（硅胶或酸性氧化铝）将邻二溴化物脱溴为 E-烯烃。
• TELLURIUM DIOXIDE OXIDATION OF STILBENE DIBROMIDES TO BENZILS
  作者：Hitomi Suzuki、Keiji Ninomiya、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.821

  日期：1985.6.5

  Tellurium dioxide reacts with stilbene dibromides in hot acetic acid to give benzils in good to moderate yields.

  二氧化碲与二溴化二苯乙烯在热乙酸中反应，以良好到中等的产率得到苯偶氮。