4-[2-氧代-2-(对甲苯基)乙基]苯甲腈 | 59483-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[2-氧代-2-(对甲苯基)乙基]苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-Methyl-2-(4-cyanophenyl)acetophenon；4-Cyanobenzyl-4'-methylphenylketon；4-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]benzonitrile
• CAS: 59483-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: MRMKOYATSATGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-[2-氧代-2-(对甲苯基)乙基]苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 4-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Voigt, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 7, p. 432 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1-p-tolylvinyloxy)ethanamine 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-[2-氧代-2-(对甲苯基)乙基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Tautomer-selective derivatives of enolate, ketone and enaminone by addition reaction of picolyl-type anions with nitriles
  作者：Jianliang Bai、Peng Wang、Wei Cao、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.038

  日期：2017.1

  describe an efficient for the synthesis of compounds of tautomeric β-pyridyl/quinolyl-enol, -ketone, -enaminone, which were finally characterized by standard methods like NMR, IR or SCXRD. The addition reaction of lithiated intermediates of picoline, 2-ethylpyridine and 2-methylquinoline, respectively, with nitriles followed by acid hydrolysis afforded the corresponding tautomeric compounds of enol,

  摘要 我们描述了一种有效合成互变异构 β-吡啶基/喹啉-烯醇、-酮、-烯胺酮的化合物，最终通过标准方法如 NMR、IR 或 SCXRD 对其进行表征。甲基吡啶、2-乙基吡啶和2-甲基喹啉的锂化中间体分别与腈的加成反应，然后酸水解得到相应的烯醇、酮和emaminone互变异构化合物。有趣的是，分别用腈处理 2-甲基吡啶或 2-乙基吡啶，主要产生不含烯胺酮的 β-吡啶基酮和烯醇互变异构体，而用腈处理 2-甲基喹啉产生不含烯醇的 β-喹啉酮和烯胺酮互变异构体。2-苄基吡啶与腈的反应在相同条件下无法进行。
• Reactivity of 2-benzylpyridyl lithium toward benzonitrile derivatives: Addition versus elimination
  作者：Xiaomin Hao、Lu Qin、Mali Xu、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.042

  日期：2017.12

  hydrolysis product 2-benzylpyridyl-ketone 2–5, respectively, in which the reaction involved in a 1,3-shift of -SiMe3 group to form a dimeric pyridyl-1-aza-allyl-lithium then followed by acidic hydrolysis. The MeOLi elimination reaction between Li2 and p-MeO(C6H4)CN resulted in formation of 4-(2-benzylpyridyl)benzonitrile 6. The reaction of Li2 with p-Me(C6H4)CN in the presence of TMEDA generated a 1:2 hydrolysis

  这项工作研究了2-苄基吡啶基锂（2-Pyr）C（Ph）（R）Li（R = SiMe 3，Li1 ; R = H，Li2）对苯甲腈衍生物的反应性。基于不同的产物，锂盐与腈之间的反应可能分别涉及加成，消除和双分子偶联途径。用ArCN（Ar = Ph，p -Tolyl，o -Tolyl，p -OMePh）处理Li1得到加成中间体吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂[（2-Pyr）C（Ph）C（Ar） N（SiMe 3）} Li] 2（1， Ar = Ph）及其相应的水解产物2-苄基吡啶基酮2 –分别参见图5，其中反应涉及-SiMe 3基团的1，3-转移以形成二聚吡啶基-1-氮杂-烯丙基-锂，然后进行酸性水解。之间的MeOLi消除反应LI2和p -MeO（C 6 H ^ 4）CN导致形成4-（2-苄基吡啶基）苄腈6。的反应LI2与p -Me（C 6 H ^ 4）CN在TMEDA的存在下产生的1:2加合物
• Synthesis of Indoles via Domino Reactions of 2-Methoxytoluene and Nitriles
  作者：Song Kou、Jingqian Huo、Ying Wang、Susu Sun、Fei Xue、Jianyou Mao、Jinlin Zhang、Lai Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02128

  日期：——

  2-Arylindoles are privileged structures widely present in biologically active molecules. New sustainable synthetic routes toward their synthesis are, therefore, in high demand. Herein, a mixed base-promoted benzylic C–H deprotonation of commercially available ortho-anisoles, addition of the resulting anion to benzonitriles, and SNAr to displace the methoxy group provide indoles. A diverse array of

  2-Arylindoles 是广泛存在于生物活性分子中的特殊结构。因此，对其合成的新的可持续合成路线的需求量很大。在此，混合碱促进市售邻苯甲醚的苄基 C-H 去质子化，将所得阴离子添加到苯甲腈，以及用于置换甲氧基的S N Ar 提供吲哚。在不添加过渡金属催化剂的情况下，以良好的产率（>30 个实例，产率高达 99%）制备了多种多样的 2-芳基吲哚。
• Lithiated tolunitriles: Preparation and reactions
  作者：Edwin M. Kaiser、Jimmie D. Petty

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91538-9

  日期：1976.3
• WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 7, 432-436
  作者：WAGNER G.、 VOIGT B.

  DOI：——

  日期：——