cis-7,8-Dichlordispiro<2.0.2.2>octan | 70302-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: cis-7,8-Dichlordispiro<2.0.2.2>octan
• 英文别名: (7R,8S)-7,8-dichlorodispiro[2.0.24.23]octane
• CAS: 70302-80-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂
• 分子量: 177.073
• InChiKey: XPRRATDSQPWGFA-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7,8-Dichlordispiro<2.0.2.2>octan 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dispiro<2,0,2,2>oct-7-en
  参考文献：
  名称：

  双螺[2.0.2.2] oct-7-ene的反应。亲电子和自由基添加

  摘要：

  二螺[2.0.2.2]辛-7-烯1用的debrominatioa合成顺式-和反式-7,8- dibromodispiro [2.0.2.2]辛烷3A用LAH通过脱氯顺-和反式-7,8- dichlorodispiro [2.0.2.2]辛烷3b与镁。研究了对1 HBr，HI，Br 2和Cl 2的逐步亲电子加成。这些反应的主要产物（和产率）为：7-溴二螺[2.0.2.2]辛烷2a（43％），4-碘-4，5-乙螺[2，3]己烷4b（约50％）；和4-碘-2-5，5-乙螺[2，3]己烷4b。反式- 3A（40％）；与顺式-图3b（20％）。将溴化氢自由基加成到1中可得到80％的7-溴二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。在-10°下，发现硼氢化氧化为1，主要在大约20℃下得到7-羟基二螺并[2.0.2.2]辛烷2a。90％的产率；在25°下，获得接近等量的2c和4-（2-羟乙基）螺[2.3]己-4-烯14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87016-1
• 作为产物：
  描述：

  Chlormethylencyclopropan 生成 cis-7,8-Dichlordispiro<2.0.2.2>octan 、 trans-7,8-Dichlordispiro<2.0.2.2>octan
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x