1-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene | 42969-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: (1-Chlor-2-naphthyl)-propargylether
• CAS: 42969-70-0
• 化学式: C₁₃H₉ClO
• 分子量: 216.667
• InChiKey: KYBAMSOHLVAJJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 在 盐酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到1-chloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的原位溴化氧化光氯化

  摘要：

  在催化量的溴离子、可见光和 4CzIPN 作为有机光氧化还原催化剂的存在下，富电子芳烃被氧化光氯化。底物在第一个光氧化还原催化氧化步骤中原位溴化，然后进行光催化同氯化，产生具有高邻位/对位区域选择性的目标化合物。双氧是一种绿色方便的末端氧化剂。盐酸水溶液作为氯化物源，减少了含盐副产品的数量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900411

文献信息

• Thermische Umlagerungen von halogensubstituierten Aryl-propargyläthern
  作者：Nada Šarčevic̀、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560502

  日期：1973.7.18

  7-Chloro-2-chloromethyl-benzofuran (13) and 3, 8-dichloro-2 H-1-benzopyran (12) are the main products from the thermal rearrangement (230–260°) of 2, 6-dichlorophenyl propargyl ether (7). Compounds 17, 18 and 19 are also formed, but in much smaller amounts (scheme 2 and table 1). However, in the case of the bromo-compounds 8 and 9 the rearrangement products are the benzofuran derivatives 21 and 22

  7-氯-2-氯甲基苯并呋喃（13）和3，8-二氯2 H -1-苯并吡喃（12）是2，6-二氯苯基炔丙基醚的热重排（230-260°）的主要产物（7）。化合物17，18和19也被形成，但在更小的量（方案2和表1）。然而，在溴化合物8和9的情况下，重排产物是苯并呋喃衍生物21和22，其每分子少含一个溴原子（方案4）。