cis-octahydro-3H-2-benzopyran-3-one | 24112-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-octahydro-3H-2-benzopyran-3-one
• 英文别名: octahydro-3H-2-benzopyran-3-one；(+/-)-cis-hexahydro-isochroman-3-one；(+/-)-cis-Hexahydro-isochroman-3-on；cis-2-Oxa-bicyclo<4.4.0>decan-2-on；(4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one
• CAS: 24112-69-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AYMWCZFEDLLHMI-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydro-3H-2-benzopyran-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S)-2-(羟甲基)环己基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2801 - 2806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-1H-inden-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到cis-octahydro-3H-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  环己酮和环戊酮单加氧酶对酮的微生物 拜耳-维利格 氧化–生物催化剂性能的计算依据

  摘要：

  重组 大肠杆菌 过表达 假单胞菌 。NCIMB 9872环戊酮单加氧酶（CPMO，EC 1.14.13.16）和 不动杆菌 属 NCIMB 9871环己酮单加氧酶（CHMO，EC 1.14.13.22）已用于全细胞 Baeyer-Villiger 前手性双环酮的生物转化。对于双环[3.3.0]和双环[4.3.0]底物，观察到底物接受度和立体选择性存在显着差异。通过高水平的DFT / B3LYP计算，建立了这些转化的合理机制，表明成功进行酶促转化的电子要求存在本质差异，重组全细胞介导的生物氧化也同样遇到这种情况。在生物催化的 拜尔-维利格 氧化中产生的一些内酯 代表合成吲哚生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0468-2

文献信息

• Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、Istvan Markó、Yong Qin、Karen L. LeBoulluec、Deborah A. Frasier、Feng Xu、Tshilundu Mulamba、Carol L. Ensinger、Linda S. Borman、Anne E. Huot、Christopher Exon、Fred T. Bizzarro、Julia B. Cheung、Susan L. Bane

  DOI：10.1039/b209990j

  日期：——

  Sixty-two congeners of vinblastine (VLB), primarily with modifications of the piperidine ring in the carbomethoxycleavamine moiety of the binary alkaloid, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against murine L1210 leukemia and RCC-2 rat colon cancer cells, and for their ability to inhibit polymerization of microtubular protein at <10−6 M, and for induction of spiralization of microtubular protein, and for microtubular disassembly at 10−4 M concentrations. An ID50 range of >107 M concentrations was found for L1210 inhibition by these compounds, with the most active 1000× as potent as vinblastine.

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。
• Microbial Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclo[4.3.0]ketones by Two Recombinant E. coli Strains. A Novel Access to Indole Alkaloids
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Margaret M. Kayser、Peter Stanetty

  DOI：10.1055/s-2002-25340

  日期：——

  Recombinant Escherichia coli overexpressing Pseudomonas sp. NCIMB 9872 cyclopentanone monooxygenase (CPMO; E.C. 1.14,13.16) and Acinetobacter sp. NCIMB 9871 cyclohexanone monooxygenase (CHMO; E.C. 1.14.13.22) have been utilized in whole-cell biotransformations of prochiral bicyclo[4.3.0]ketones. The lactones produced in a biocatalytic Baeyer-Villiger oxidation represent key intermediates for the synthesis

  过表达假单胞菌属的重组大肠杆菌。NCIMB 9872 环戊酮单加氧酶（CPMO；EC 1.14,13.16）和不动杆菌属。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (CHMO; EC 1.14.13.22) 已用于前手性双环 [4.3.0] 酮的全细胞生物转化。在生物催化 Baeyer-Villiger 氧化中产生的内酯代表了合成几种吲哚生物碱的关键中间体。两个过表达系统表现出形成相反对映体的趋势，CPMO 以良好的产率和优异的对映体过量提供 (+)-内酯。
• Formation of lactones via a radical ring closure mechanism
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Paul E. Pigou

  DOI：10.1039/c39860000085

  日期：——

  Suitable alkenoyloxymethyl iodides or selenides are converted into lactones upon treatment with tributyl-stannane or -germane; the reaction involves highly regioselective and stereoselective ring closure of alkenoyloxymethyl radicals (1).

  在用三丁基锡烷或-锗烷处理后，将合适的烯酰氧基甲基碘或硒化物转化为内酯。该反应涉及链烯酰氧甲基自由基的高度区域选择性和立体选择性闭环（1）。
• The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane¹
  作者：Gilbert Stork、Richard K. Hill

  DOI：10.1021/ja01559a071

  日期：1957.1
• Koch, Stacie S. Canan; Chamberlin, A. Richard, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 829 - 834
  作者：Koch, Stacie S. Canan、Chamberlin, A. Richard

  DOI：——

  日期：——