1-p-Tolylthiomethyl-2-naphthol | 29833-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-p-Tolylthiomethyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-(p-tolylthiomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 29833-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₆OS
• 分子量: 280.39
• InChiKey: SIPUNKAELTWSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-p-Tolylthiomethyl-2-naphthol 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-Ethoxymethyl-naphthol-(2)
  参考文献：
  名称：

  通过使用溴二甲基溴化（（BDMS）介导的萘-2-酚硫化物的C–S键裂解，直接合成不对称醚的直接方法†

  摘要：

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c5ra14563e

文献信息

• Anti-cancer potential of (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone derivatives
  作者：Kobirul Islam、Kunal Pal、Utsab Debnath、R. Sidick Basha、Abu Taleb Khan、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127476

  日期：2020.10

  A series of 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan derivatives were synthesized by cyclizing 1-(aryl/alkyl(arylthio)methyl)-naphthalen-2-ol and pyridinium bromides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in very good yield. The synthesized compounds were evaluated for their anti-proliferative potential against human triple negative MDA-MB-468 and MCF-7 breast cancer cells and non-cancerous

  在1,8-二氮杂双环存在下，通过环化1-（芳基/烷基（芳硫基）甲基）-萘-2-醇和溴化吡啶鎓，合成了一系列1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃衍生物[5.4.0]十一碳7烯（DBU）的收率非常好。使用MTT实验评估了合成的化合物对人三阴性MDA-MB-468和MCF-7乳腺癌细胞以及非癌性WI-38细胞（肺成纤维细胞）的抗增殖潜力。在21种合成化合物中，三种化合物（3a，3b和3 s）显示出有希望的抗癌潜力，并且根据一些生化和微观实验的结果，发现化合物3b具有最佳的抗增殖活性。