chiogralactone | 14594-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: chiogralactone
• CAS: 14594-22-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: FOCHOSLOYHRWHT-JHFKJRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16β-hydroxy-6-oxo-3,5α-cyclo-24-norcholan-23-oic acid (23-16)-δ-lactone 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 chiogralactone
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。132. 天然叶酸内酯的合成

  摘要：

  从现成的 3β, 16α-diacetoxypregn-5-en-20-one 可实现天然植物甾体“chiogralactone”的七阶段立体定向合成。合成方案包括与此 20-酮的 Reformatskii 反应，形成的 δ-内酯氢化成 21α(CH3) 饱和内酯，开环和皂化 3-乙酰氧基，转化后者转化为 3,16α-二甲苯磺酸酯，并对二甲苯磺酸酯进行碱处理，产生具有 δ-内酯环和 C(16) 中心的 α(H) 构型的 3,5α-环甾体。这是合成的关键阶段。随后的转化——6-羟基氧化为 6-酮基，环丙烷环打开，3-乙酰氧基皂化——导致 3β 的 23 → 16 内酯，16β-dihydroxy-6-oxo-24-nor-5α-cholan-23-oic acid，根据文献特征与“chiogralactone”相同。在 5,6α:16,17α-二环氧类固醇的基础上研究了另一种处理其 3,6-二羟基类似物的方法。结果表明，在

  DOI：

  10.1007/bf00580553