(S)-2'-(p-methoxybenzyl)-2-hydroxy-3-(o-fluorobenzyloxy)binaphthyl | 773881-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2'-(p-methoxybenzyl)-2-hydroxy-3-(o-fluorobenzyloxy)binaphthyl
• CAS: 773881-97-3
• 化学式: C₃₇H₃₁FO₄
• 分子量: 558.649
• InChiKey: IOXDLQWHBNHCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-(p-methoxybenzyl)-2-hydroxy-3-(o-fluorobenzyloxy)binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-2'-(p-methoxybenzyl)-2-hydroxy-3-(o-fluorobenzyloxy)binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (S)-2'-(p-methoxybenzyl)-2-hydroxy-3-(o-fluorobenzyloxy)binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026