(3aS,9R,9aS)-ethyl 7-chloro-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9acarboxylate | 1392824-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,9R,9aS)-ethyl 7-chloro-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9acarboxylate
• CAS: 1392824-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₆
• 分子量: 355.775
• InChiKey: AKIGOUZWOZDUCK-WQVCFCJDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 (E)-4-chloro-2-(2-nitroethenyl)phenol 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloro-4-(nitromethyl)spiro[chroman-3,1'-cyclopentane]-2,2'-dione 、 ethyl 7-chloro-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9acarboxylate 、 (R)-ethyl 1-[(S)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 (3aS,9R,9aS)-ethyl 7-chloro-3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9acarboxylate
  参考文献：
  名称：

  观察邻邻羟基参与有机催化不对称顺序Michael-内酯化反应：高度取代的手性螺二氢香豆素的合成† •

  摘要：

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。

  DOI：

  10.1039/c2ob07122c