hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-9-yl methyl ketone | 92844-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-9-yl methyl ketone
• 英文别名: 1-[(1S,2S,4R,7S,10S)-2-hydroxy-9-oxa-8-azatricyclo[5.2.1.04,8]decan-10-yl]ethanone
• CAS: 92844-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: YKTCMDVUJPUXGA-SQQIUAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-9-yl methyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-azabicyclo<4.2.1>-nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在合成抗毒素-a（非常快的死亡因子）中使用硝酮

  摘要：

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96699-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(hexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazol-2-yl)-3-buten-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 Celite 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hexahydro-3-hydroxy-2,7-methano-2H-pyrrolo<1,2-b>-<1,2>-oxazin-9-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anatoxin-a: very fast death factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a059