5-chloro-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline> | 227103-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-chloro-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline>
• 英文别名: 5'-Chloro-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 227103-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₇ClINO
• 分子量: 437.708
• InChiKey: YQKXCBFLLKMAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline> 在 四(三苯基膦)钯 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.3%的产率得到5'-Chloro-6-(5'-chloro-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-yl)-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铟双金属系统进行芳基碘化物和溴化物的均偶联

  摘要：

  摘要 使用催化量的钯和化学计量量的铟进行芳基碘化物和溴化物的均偶联反应顺利进行，以良好或高产率得到相应的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-200063990
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 5-碘水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.4%的产率得到5-chloro-6-iodo-1',3',3'-trimethylspiro<2H-benzopyran-2,2'-indoline>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Spiropyran Dyes via Palladium-Catalyzed Coupling Reaction

  摘要：

  Spiropyrans (5a-h) conjugated at 6 position have been conveniently and efficiently prepared by palladium-catalyzed coupling of 6-iodo-spiropyran (4a, 4b) with olefins or alkynes in moderate to high yield. This method might be a particularly very important way as one of structural modifications for further study of spiropyran containing liquid crystals, which might be a potential optical switch (LCOS) developement based on the principle of photoresolution.

  DOI：

  10.1080/00397919908086198

文献信息

• Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-diiodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs
  作者：Ji Hee Lee、Eun Soo Park、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01769-5

  日期：2001.11

  6-Iodospiropyrans and 6,8-diiodospiropyran were coupled with arylboronic acids in the presence of palladium acetate and sodium carbonate in DMF to give the corresponding spiropyrans in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.