| 67108-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 67108-96-7
• 化学式: C₃₈H₂₃BrN₄Ni
• 分子量: 674.221
• InChiKey: XEYFUXAXBAYFQW-IRYYWCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到[5,10,15-triphenyl-20-propadienylporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  烯基卟啉：在卟啉外围的新基序

  摘要：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联被证明是最简单，最有效的方法，用于将未取代的烯，新颖的取代基和潜在的官能团连接到卟啉的外围。对各种烯基合成途径的比较研究表明，这种方法利用溴卟啉和烯丙基硼酸酯，可以在适当的碱和THF存在下提供相应的烯基卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.097
• 作为产物：
  描述：

  [5,10,15-triphenylporphyrinato]nickel(II) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联有效合成介孔连接的双卟啉

  摘要：

  已在温和条件下通过镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联制备了中观连接的双卟啉。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259101

文献信息

• Metal-catalyzed direct heteroarylation of C–H (<i>meso</i>) bonds in porphyrins: facile synthesis and photophysical properties of novel <i>meso</i>-heteroaromatic appended porphyrins
  作者：Santosh B. Khandagale、Meenakshi Pilania、V. Arun、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c8ob00174j

  日期：——

  A simple and rapid microwave-assisted synthesis of heteroaromatic appended porphyrins using the Pd/Cu-catalyzed C–C coupling of meso-bromoporphyrins with various five- and six-membered heteroaromatic azoles has been successfully developed. The prepared heteroaromatic porphyrins 7a-lNi were found to exhibit slightly red-shifted (∼5–10 nm) Soret and Q bands. The developed reaction conditions are useful

  已成功开发了一种介孔溴卟啉与各种五元和六元杂芳族吡咯的Pd / Cu催化C-C偶合的简单快速的微波辅助合成杂芳族附加卟啉的方法。发现制备的杂芳族卟啉7a-1Ni表现出轻微的红移（〜5-10 nm）Soret和Q谱带。所开发的反应条件可用于制备不同取代的杂芳族卟啉（A 3 B型和A 2 B 2型）。
• Synthesis and Reactions of <i>meso</i>-Triphenylporphyrin Grignard Reagent
  作者：Qing-Yun Chen、Dong-Mei Shen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2007-992364

  日期：2007.12

  (5-Bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato)nickel(II) reacts with Rieke magnesium in DME to produce the correspondding porphyrin Grignard reagent. Its subsequent reactions with aldehydes and ketones resulted in the formation of desired mesa-alcohol-substituted porphyrins Ni7 and unexpected meso-ketone-substituted porphyrins Ni4, respectively.

  (5-Bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato)nickel(II) 在 DME 中与 Rieke 镁反应生成相应的卟啉格氏试剂。其随后与醛和酮的反应导致分别形成所需的台面醇取代的卟啉 Ni7 和意想不到的内消旋酮取代的卟啉 Ni4。
• Synthesis of Stannyl Porphyrins and Porphyrin Dimers via Stille Coupling and Their ¹¹⁹Sn NMR and Fluorescence Properties
  作者：Natalia N. Sergeeva、Angela Scala、Muntaz A. Bakar、Grainne O’Riordan、John O’Brien、Giovanni Grassi、Mathias O. Senge

  DOI：10.1021/jo901535c

  日期：2009.9.18

  Free base stannyl porphyrins and free base porphyrin dimers have been successfully synthesized via copper-free Stille coupling in 21−67% yields. This approach provides an access to stannyl porphyrin synthons that were previously unavailable. Moreover, variation of the reaction conditions selectively provides access to either stannyl porphyrins or porphyrin dimers. Full 119/117Sn NMR analysis was used

  游离碱锡卟啉和游离碱卟啉二聚体已通过无铜Stille偶联成功地合成，产率为21-67％。这种方法提供了以前无法使用的苯乙烯卟啉合成子的途径。而且，反应条件的变化有选择地提供了锡烷基卟啉或卟啉二聚体的途径。完整的119/117 Sn NMR分析用于表征甲锡卟啉和详细的119 Sn- 1 H- 13在一系列起始锡试剂和苯乙烯基卟啉上进行13 C NMR分析。这些研究表明，可以通过使用众所周知的NMR技术来收集重要的结构信息。研究了新型卟啉的光物理性质，包括吸收，发射和荧光寿命。锡卟啉在可见光区域发出，并且在所有情况下均观察到较大的斯托克斯位移。苯乙烯卟啉的发射强度比起始溴卟啉的发射强度高100倍。苯乙烯和二聚卟啉的荧光寿命（S 0 →S 1）在7.7-12 ns范围内。
• The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso–β ethene-linked diporphyrins
  作者：Oliver B. Locos、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1039/b516989e

  日期：——

  technique was also applied to meso-ethenylporphyrins and simple aryl halides, with mixed results. Only meso-vinyl nickel(ii) porphyrins showed any reactivity under our conditions. A mixture of 1,1- and 1,2-disubstitution across the alkene was observed for 5-vinyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiTriPP), whereas 5-vinyl-10,20-bis(3,5-di-t-butylphenyl)porphyrinatonickel(ii) (meso-vinylNiDAP)

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间
• Homo- and Heteronuclear meso,meso-(E)-Ethene-1,2-diyl-Linked Diporphyrins: Preparation, X-ray Crystal Structure, Electronic Absorption and Emission Spectra and Density Functional Theory Calculations
  作者：Oliver Locos、Bruno Bašić、John C. McMurtrie、Paul Jensen、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1002/chem.201102995

  日期：2012.4.27

  and the (E)‐C2H2 bridge makes a dihedral angle of 50° with the mean planes of the macrocycles. The result is a stepped parallel arrangement of the porphyrin rings. The dihedral angles in the solid state reflect the interplay of steric and electronic effects of the bridge on interporphyrin communication. The emission spectra in particular, suggest energy transfer across the bridge is fast in conformations

  通过卟啉基硼酸酯和碘乙烯基卟啉的Suzuki偶联制备了同核和异核内消旋体，内消旋-（E）-乙烯-1,2-二基连接的双卟啉。乙烯-1,2-二烷基桥两端的5,10,15-三苯基卟啉（TriPP）组合M 2 10（M 2 = H 2 / Ni，Ni 2，Ni / Zn，H 4，H 2 Zn （Zn 2）和5,15-双（3,5-二叔丁基苯基）卟啉镍（II），另一端是H 2，Ni和ZnTriPP（M 2 11），使这类具有固有极性的化合物的首次研究成为可能。化合物的特征在于电子吸收光谱和稳态发射光谱，1 H NMR光谱，以及对于Ni 2 bis（TriPP）配合物Ni 2 10，需要确定单晶X射线结构。晶体结构显示了典型的Ni II卟啉和（E）-C 2 H 2的卟啉环的皱纹畸变桥与大环的平均平面成50度的二面角。结果是卟啉环的阶梯状平行排列。固态的二面角反映了桥对卟啉间通讯的空间和电子效应的相互作用