methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-6-C-methyl-β-D-galacto-heptopyranoside | 88071-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-6-C-methyl-β-D-galacto-heptopyranoside
• CAS: 88071-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: JYSNBWLXSISTAR-CQJMVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-6-C-methyl-β-D-galacto-heptopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-吖丁啶羧酸,2-甲基-,甲基酯,盐酸(1:1)
  参考文献：
  名称：

  甲基6，6-二-C-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成和构象性质。D-半乳糖基结合蛋白结合位点的探针。

  摘要：

  凝集素和抗体对D-吡喃半乳糖基的结合可涉及5-羟甲基。为了检查这些结合反应的性质，合成6，6-二-C-甲基-D-半乳糖是令人感兴趣的，发现它以吡喃糖形式广泛存在，像D-半乳糖一样。在标准条件下制备2,3,4,6-四-O-乙酰基-7-脱氧-6-C-甲基-α-D-半乳糖-七吡喃糖基溴化物，并将其转化为甲基6,6-二-C-甲基- β-D-吡喃半乳糖苷（6）。基于13C-nmr研究的证据表明，所偏爱的6构象异构体具有同轴样关系的O-4和O-6。关于蛋白质与寡糖结合的性质提出了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88005-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-7-deoxy-6-C-methyl-α,β-D-galacto-heptopyranose 在 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-7-deoxy-6-C-methyl-β-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6，6-二-C-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成和构象性质。D-半乳糖基结合蛋白结合位点的探针。

  摘要：

  凝集素和抗体对D-吡喃半乳糖基的结合可涉及5-羟甲基。为了检查这些结合反应的性质，合成6，6-二-C-甲基-D-半乳糖是令人感兴趣的，发现它以吡喃糖形式广泛存在，像D-半乳糖一样。在标准条件下制备2,3,4,6-四-O-乙酰基-7-脱氧-6-C-甲基-α-D-半乳糖-七吡喃糖基溴化物，并将其转化为甲基6,6-二-C-甲基- β-D-吡喃半乳糖苷（6）。基于13C-nmr研究的证据表明，所偏爱的6构象异构体具有同轴样关系的O-4和O-6。关于蛋白质与寡糖结合的性质提出了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88005-7