(1S,8R,8aR)8-hexyl-4-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-1-yl acetate | 1384930-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,8R,8aR)8-hexyl-4-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-1-yl acetate
• CAS: 1384930-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: HJQOKIIKHDGSDQ-XYPHTWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (1S,8R,8aR)8-hexyl-4-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯胺催化下的动态动力学拆分对映体和非对映体选择性合成四氢-1 H-异色烷

  摘要：

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol301602h