| 49864-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• CAS: 49864-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₆
• 分子量: 375.353
• InChiKey: CLHKINWLOYCJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(3-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-苄氧基羰基氨基-2-芳基烷基丙二酸酯合成光学活性的环取代的N-苄氧基羰基苯丙氨酸†

  摘要：

  使二乙基或二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸酯与环取代的苄基卤化物反应，并将所得的芳基烷基衍生物（3至6）半皂化为DL-单酸-单酯（7至10）。通过在二恶烷中回流脱羧得到N-苄基氧羰基-DL-氨基酸酯（11至14），其通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg型酶水解该酯基而分解成它们的旋光对映体。酶水解产生N-苄氧基羰基-L-氨基酸（15至18）和相应的D-氨基酸酯。通过酯基的碱性水解将后者转化为N-苄氧基羰基-D-氨基酸（19和20）。这些衍生物可直接用于进一步的肽合成。制备下列化合物：N-苄氧基羰衍生物p -甲基-L-苯丙氨酸（15），p -甲基- d -苯丙氨酸（19），p氟-L-苯丙氨酸（16），米氟- L-苯丙氨酸（17），米氟d -苯丙氨酸（20）和五氟-L-苯丙氨酸（18）。通过在乙酸中用HBr除去苄氧羰基获得游离氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560603
• 作为产物：
  描述：

  二甲基2-(苯基甲氧羰基氨基)丙二酸酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-苄氧基羰基氨基-2-芳基烷基丙二酸酯合成光学活性的环取代的N-苄氧基羰基苯丙氨酸†

  摘要：

  使二乙基或二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸酯与环取代的苄基卤化物反应，并将所得的芳基烷基衍生物（3至6）半皂化为DL-单酸-单酯（7至10）。通过在二恶烷中回流脱羧得到N-苄基氧羰基-DL-氨基酸酯（11至14），其通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg型酶水解该酯基而分解成它们的旋光对映体。酶水解产生N-苄氧基羰基-L-氨基酸（15至18）和相应的D-氨基酸酯。通过酯基的碱性水解将后者转化为N-苄氧基羰基-D-氨基酸（19和20）。这些衍生物可直接用于进一步的肽合成。制备下列化合物：N-苄氧基羰衍生物p -甲基-L-苯丙氨酸（15），p -甲基- d -苯丙氨酸（19），p氟-L-苯丙氨酸（16），米氟- L-苯丙氨酸（17），米氟d -苯丙氨酸（20）和五氟-L-苯丙氨酸（18）。通过在乙酸中用HBr除去苄氧羰基获得游离氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560603