(23R,25R)-3α-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxy-5β-cholestan-22-one | 957134-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23R,25R)-3α-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxy-5β-cholestan-22-one
• 英文别名: [(1R,2S,4S,4'R,6R,8S,9R,10S,13S,14S,17R,19R)-4',8,10,14-tetramethyl-7-oxospiro[5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosane-6,2'-oxolane]-17-yl] acetate
• CAS: 957134-50-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: YCSUZCGVZXOVDX-KDFSFOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23R,25R)-3α-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxy-5β-cholestan-22-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (25R)-3α-acetoxy-5β-spirostan-23-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the BF3·Et2O catalyzed Baeyer–Villiger reaction of spiroketalic steroidal ketones

  摘要：

  During reactions of 23-oxosapogenins and the corresponding isomeric 22-oxo-23-spiroketals with MCPBA in the presence of BF3 center dot Et2O, equilibration occurs between the ketones. The Baeyer-Villiger type oxidation is followed by fragmentation to the dinorcholanic lactones and 3-methylbutyrolactone. The mechanistic aspects of these reactions in the 25R and 25S series are discussed. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3α-acetoxy-5β-spirostan-23-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(23R,25R)-3α-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxy-5β-cholestan-22-one
  参考文献：
  名称：

  源自 16β,23:23,26-diepoxy-22-oxo 部分的甾体螺环肟的贝克曼反应

  摘要：

  对衍生自 16beta,23:23,26-diepoxy-5beta-cholestan-22-one 的螺环肟的顺式和反异构体的贝克曼重排进行了研究。反异构体总是遵循贝克曼断裂过程，而顺式异构体根据反应条件遵循正常的贝克曼重排过程和/或异构化为反异构体，然后是断裂过程。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.013

文献信息

• 1H and 13C NMR characteristics of synthetic derivatives of steroid sapogenins
  作者：Ignacio Vázquez-Ramírez、Mariana Macías-Alonso、Rafael O. Arcos-Ramos、Karen M. Ruíz-Pérez、Diana O. Solano-Ramírez、Martín A. Iglesias Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.027

  日期：2008.7

  The full assignments of the (1)H and (13)C NMR signals of steroids bearing the 16beta,23:23,26-diepoxy side chain are provided. Differentiation of the diasterotopic H-26 pair was achieved with the aid of NOESY experiments. The main substituent and steric effects associated with this moiety and their influence on the chemical shifts of the neighboring atoms are discussed.

  提供了带有 16beta,23:23,26-diepoxy 侧链的类固醇的 (1) H 和 (13) C NMR 信号的完整分配。在 NOESY 实验的帮助下实现了非对映体 H-26 对的分化。讨论了与该部分相关的主要取代基和空间效应及其对相邻原子化学位移的影响。