hexa(β-naphthyl)benzene | 1233322-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexa(β-naphthyl)benzene
• 英文别名: hexa(naphthalen-2-yl)benzene；2-(2,3,4,5,6-Pentanaphthalen-2-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 1233322-56-9
• 化学式: C₆₆H₄₂
• 分子量: 835.059
• InChiKey: HYMAKIZELNSGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘-2-基乙炔基)萘 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到hexa(β-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大直径半球形巴基碗前驱体和短碳纳米管前驱体的合成

  摘要：

  我们在此报告了六种前体分子的合成，用于合理合成异构纯扶手椅、锯齿形或手性单壁碳纳米管 (SWCNT)。多环芳烃具有通过分子内环化脱氢生成具有预定几何形状的扩展半球巴基碗所需的碳连接性。短碳纳米管和大直径半球形巴基碗的前体具有在金属表面合理引发单手性 SWCNT 生长的潜力。提出了基于建议的合成策略构建各种 SWCNT 手性的前体的选项。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200841

文献信息

• A Synthetic, X-ray, NMR Spectroscopy and DFT Study of β-Naphthil Dihydrazone, Di(β-naphthyl)acetylene, Tetra(β-naphthyl)cyclopentadienone, and Hexa(β-naphthyl)-benzene: C₆ (C₁₀ H₇ )₆ Is a Disordered Molecular Propeller
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Kirill Nikitin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/cplu.201600512

  日期：2017.3

  characterised by X-ray crystallography, but hexa(β-naphthyl)benzene exhibits rotational disorder of the peripheral substituents. Nevertheless, calculations at the density functional level reveal the favoured structure of 5 to be a molecular propeller, in which the eight possible rotamers are essentially iso-energetic. Variable-temperature NMR spectroscopy studies yield a naphthyl rotational barrier of approximately

  用氧化银处理β-萘乙二hydr 1，得到二（β-萘基）乙炔2，将其与四（β-萘基）环戊二烯酮4进行Diels-Alder环加成反应，得到六（β-萘基）苯， 5，脱羰后。分子1、2和4已经通过X射线晶体学表征，但是六（β-萘基）苯表现出外围取代基的旋转无序。然而，在密度泛函水平上的计算显示5是分子推进器的有利结构，其中八个可能的旋转异构体基本上是等能量的。可变温度NMR光谱研究得出的萘基旋转势垒约为17 kcal mol-1，与先前发现的间位取代苯基相似。