3,3-dimethylpent-4-ynylamine | 244212-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3,3-dimethylpent-4-ynylamine
• 英文别名: 3,3-Dimethylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 244212-01-9
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD19207482
• 分子量: 111.187
• InChiKey: HQQFKHQPMDTWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-ynylamine 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-((2-((2-((3,3-dimethylpyrrolidin-2-ylidene)methyl)-4,4-dimethyl(1-pyrrolin-5-ylidene))methylthio)-4,4-dimethyl(1-pyrrolin-5-ylidene))ethyl)-4,4,5-trimethyl-1-pyrroline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins

  摘要：

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).

  DOI：

  10.1021/ol990684j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3,3-dimethylpent-4-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,7,8,9-Hexahydrodipyrrins and Secocorrins: Important Precursors for the Construction of Corrins

  摘要：

  [GRAPHICS]Hexahydrodipyrrins 15 (X = H-2) have been prepared by two routes: Pd(0)-initiated coupling/cyclization of triflates 11 and alkyne amines 12 and reduction of semicorrins 26 (X = 0).

  DOI：

  10.1021/ol990684j

文献信息

• Allene C(sp²)–H Activation and Alkenylation Catalyzed by Palladium
  作者：Benedikt S. Schreib、Mina Son、Françoise A. Aouane、Mu-Hyun Baik、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c11528

  日期：2021.12.29

  The selective transition-metal-mediated activation of C(sp2)–H bonds of allenes is a formidable challenge because of the competitive, intrinsic reactivity of cumulated double bonds. Herein, we report a Pd-catalyzed C–H alkenylation of electronically unbiased allenes, affording penta-1,2,4-triene products in up to 94% yield. A picolinamide directing group enables the formation of putative allenyl-palladacycles

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。
• On the Mechanism of Pd⁰-Initiated Coupling−Cyclization of γ-Aminoalkynes
  作者：Peter A. Jacobi、Hui Liu

  DOI：10.1021/jo005606k

  日期：2000.11.1