6,9-dihydroxy-7-methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione | 299205-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dihydroxy-7-methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: nor-bostrycoidin
• CAS: 299205-02-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: NFFNJTIGCZJTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dihydroxy-7-methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(2-dimethylaminoethylamino)-6-hydroxy-7-methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮衍生物作为DNA嵌入剂

  摘要：

  我们描述了一种新的全合成的9-（2-二甲基氨基乙基氨基）-6-羟基-7-甲氧基苯并-[ g ]异喹啉-5,10-二酮（1）通过环化和胺化。化合物1充当DNA插入剂和回旋酶以及哺乳动物拓扑异构酶I和II的抑制剂。前体杂环2a的制备可以伴随Hayashi重排，通过半经验方法（AM1，PM3）对其进行研究。此外，通过异狄尔斯-阿尔德方法建立了取代苯并[ g ]异喹啉（例如，甲苯二cladin（3））的新的区域选择性途径。这些Diels–Alder反应的区域选择性是通过过渡态的半经验计算（AM1）预测的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3,5-trimethoxybenzoyl)nicotinic acid hydrochloride 在 PPA 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6,9-dihydroxy-7-methoxybenzo[g]isoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮衍生物作为DNA嵌入剂

  摘要：

  我们描述了一种新的全合成的9-（2-二甲基氨基乙基氨基）-6-羟基-7-甲氧基苯并-[ g ]异喹啉-5,10-二酮（1）通过环化和胺化。化合物1充当DNA插入剂和回旋酶以及哺乳动物拓扑异构酶I和II的抑制剂。前体杂环2a的制备可以伴随Hayashi重排，通过半经验方法（AM1，PM3）对其进行研究。此外，通过异狄尔斯-阿尔德方法建立了取代苯并[ g ]异喹啉（例如，甲苯二cladin（3））的新的区域选择性途径。这些Diels–Alder反应的区域选择性是通过过渡态的半经验计算（AM1）预测的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00186-1