(+/-)-8-cyano-9-hydroxy-6-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole | 1018985-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-cyano-9-hydroxy-6-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),8,11,13-tetraene-3-carbonitrile
• CAS: 1018985-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: SKPDIVHLRGNDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-cyano-9-hydroxy-6-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以31%的产率得到5-Methyl-5,10-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(15),2,8,11,13-pentaene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(N-2-cyanoethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole 在 lithium bis[trimethylsilyl]amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(+/-)-8-cyano-9-hydroxy-6-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-indolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  锁骨型麦角生物碱的新途径。第2部分：锁骨生物碱家族中最后一个（到目前为止）尚未合成的成员的合成（±）-环锁骨

  摘要：

  从4-溴乌尔酮（2）开始，使用3-甲基氨基丙酸乙酯进行烷基化步骤，然后分两步进行分子内醇醛缩合，将酯基转化为甲基，最后对8,9双分子进行环丙烷化键，导致六步全合成（±）-环锁骨链（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.101