4-[3-[4-(2-苯基乙基)苯基]丙基]吗啉 | 115372-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[3-[4-(2-苯基乙基)苯基]丙基]吗啉
• 英文名称: 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(3-(4-Phenethylphenyl)propyl)morpholine；4-[3-[4-(2-phenylethyl)phenyl]propyl]morpholine
• CAS: 115372-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: KIUDPPLEQLKJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-[3-[4-(2-苯基乙基)苯基]丙基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉作用的新化合物的合成，第 11 版：4-（3-联苄基-4-基-丙基）-吗啉的合成和作用，一种生物等排的福莫卡因

  摘要：

  4-（3-联苄基-4-基-丙基）-吗啉（1），一种福莫卡因生物等排体，可以通过3条路线合成，其中之一是反应顺序：4的酰化、3的胺化和氢化5 本身已被证明是最佳的（超过 3 个阶段的产量为理论的 35%）。1 在定向药理试验中，无论是关于表面麻醉效果还是大约。DL50 无法与福莫卡因相比。它在角膜麻醉中的最低限度浓度大约是福莫卡因的两倍。在福莫卡因系列中首次表明，–O– 和–CH2– 等价的生物等排规则在此处不适用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210217

文献信息

• Synthesen neuer Verbindungen mit lokalanästhetischer Wirkung, 11. Mitt.: Synthese und Wirkung des 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyl)-morpholins, eines bioisosteren Fomocain
  作者：H. Oelschläger、S. Ueberall、B. Paradeiser、M. Kummer

  DOI：10.1002/ardp.19883210217

  日期：——

  Die Synthese des 4‐(3‐Bibenzyl‐4‐yl‐propyl)‐morpholins (1), eines Fomocain‐Bioisosteren, ist auf 3 Routen möglich, von denen die Reaktionsfolge: Acylierung von 4, Aminierung von 3 und Hydrierung von 5 sich als optimal erwiesen hat (Ausbeute über 3 Stufen 35% d. Th.). 1 war in der orientierenden pharmakologischen Prüfung sowohl hinsichtlich der oberflächenanästhetischen Wirkung als auch der approx.

  4-（3-联苄基-4-基-丙基）-吗啉（1），一种福莫卡因生物等排体，可以通过3条路线合成，其中之一是反应顺序：4的酰化、3的胺化和氢化5 本身已被证明是最佳的（超过 3 个阶段的产量为理论的 35%）。1 在定向药理试验中，无论是关于表面麻醉效果还是大约。DL50 无法与福莫卡因相比。它在角膜麻醉中的最低限度浓度大约是福莫卡因的两倍。在福莫卡因系列中首次表明，–O– 和–CH2– 等价的生物等排规则在此处不适用。