2-Amino-3-bromo-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one | 1257334-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Amino-3-bromo-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1257334-74-9
• 化学式: C₁₂H₇BrF₂N₂O
• 分子量: 313.101
• InChiKey: IOXMCRLCUXAZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-Amino-3-bromo-5-fluoro-4-(4-fluorophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction

  摘要：

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258202

文献信息

• Bu4N<sup>+</sup>X<sup>-</sup>(OAc)2 Assisted Oxidation and Halogenation of Anilines
  作者：Hengchang Ma、Jinxia Wang、Ning An、Wenfeng Li、Lianhua Bai、Xiaojie Jia、Ziqiang Lei

  DOI：10.2174/157017812801264728

  日期：2012.5.1

  The collaborating partners of DMP and quaternary ammonium salt (TBAF, TBAC, TBAB, TBAI) emerged as powerful oxidation and halogenation reagents in the synthesis of structurally diversified iminoquinones were extensively investigated. The plausible mechanism concerned that the in-situ formed Bu4N+X-(OAc)2 was the key intermediate, and further halogenation reaction occurred via electrophilic substitution process.

  研究人员广泛研究了 DMP 和季铵盐（TBAF、TBAC、TBAB、TBAI）在合成结构多样化的亚氨基醌时作为强力氧化和卤化试剂的合作伙伴。合理的机理是以原位形成的 Bu4N+X-(OAc)2 为关键中间体，通过亲电取代过程进一步发生卤化反应。