2-(diphenylphosphoryl)-1,2-diphenylethanone | 76202-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1,2-diphenylethan-1-one；Diphenyl-desyl-phosphinoxid；2-Diphenylphosphoryl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 76202-75-0
• 化学式: C₂₆H₂₁O₂P
• 分子量: 396.425
• InChiKey: OUEBSOVXGNYNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1,2-diphenylethanone 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-2-fluoro-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters

  摘要：

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。

  DOI：

  10.1039/d0cc07770d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基/自由基C ？H / P ？H交叉偶联：芳基酮O-乙酰肟的α-磷酸化

  摘要：

  由于自由基的固有活性，两个不同有机自由基的选择性自由基/自由基交叉偶联是一个巨大的挑战。本文开发了铜催化的自由基/自由基CH / PH交叉偶联。它以选择性的方式提供了基本/自由基的交叉耦合。这项工作提供了一种简单的方法来制备β-酮膦酸酯，方法是在130°C的N 2气氛下，以CuCl为催化剂，以PCy 3为配体，在130°C的N 2气氛下，将芳基酮邻-乙酰肟与氧化膦进行氧化偶联，产率为47。 ％至86％。通过电子顺磁共振（EPR）的初步机理研究表明：1）酮的还原Ò-acetyloximes生成亚胺的基团，其可以异构化为α-SP 3碳上的自由基种; 2）由氧化膦的氧化产生磷自由基。各种芳基酮邻-乙酰肟和氧化膦都适合这种转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501287

文献信息

• 一种α-氟代-β-羰基-二芳基膦氧化合物及其对映选择多样性的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112142791B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开一种α‑氟代‑β‑羰基‑二芳基膦氧化合物及其对映选择多样性的合成方法，所述α‑氟代‑β‑羰基‑二芳基膦氧化合物是通过将β‑羰基‑二芳基膦氧化合物与氟化试剂在有机溶剂中，经手性催化剂和碱溶液的作用下反应得到的β‑羰基‑二芳基膦氧化合物α不对称‑氟取代产物。本发明利用廉价且商品可得的金鸡纳碱及其衍生物为手性催化剂，可经济、高效地实现β‑羰基‑二芳基膦氧化合物的对映选择多样性的不对称α‑氟取代，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。
• Electrochemical Oxidation‐Induced Oxyphosphorylation of Alkenes and Alkynes with Water via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jianjing Yang、Xue Sun、Kelu Yan、Hongzhao Sun、Shuai Sun、Xiaoyu Jia、Fanjun Zhang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202200421

  日期：2022.8.16

  oxyphosphorylation of alkenes and alkynes with water for β-ketophosphonates has been developed through the radical coupling under electrochemical conditions. This protocol is compatible with a wide range of alkenes, alkynes, and diarylphosphorus derivatives, and enables the gram-scale synthesis of β-ketophosphonates. The mechanistic study revealed that the P radicals were generated via hydrogen atom transfer (HAT)

  已经通过电化学条件下的自由基偶联开发了一种不含金属和外源氧化剂的氧化诱导烯烃和炔烃与水的氧磷酸化反应生成 β-酮膦酸盐。该协议与多种烯烃、炔烃和二芳基磷衍生物兼容，并能够实现克级 β-酮膦酸盐的合成。机理研究表明，P自由基是通过四丁基乙酸铵和阳极氧化过程共同介导的氢原子转移（HAT）事件产生的。
• Copper-Catalyzed Stereoselective Radical Phosphono-hydrazonation of Alkynes
  作者：Olukayode Olamiji Ogundipe、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01959

  日期：2022.11.4

  A copper-catalyzed stereoselective phosphono-hydrazonation of terminal alkynes with alkyl carbazates and diarylphosphine oxides is described. This methodology provides facile access to a variety of β-hydrazonophosphine oxides in satisfactory yields. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. A mechanism featuring persulfate-mediated oxidative generation

  描述了一种铜催化的末端炔烃与氨基甲酸烷基酯和二芳基氧化膦的立体选择性膦酰肼化反应。该方法提供了以令人满意的收率轻松获得各种 β-肼基膦氧化物的途径。该反应在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。提出了一种以过硫酸盐介导的氧化生成膦酰基自由基和铜辅助的水合作用为特征的机制。
• 448. A new synthesis of acetylenes. Part I
  作者：S. T. D. Gough、S. Trippett

  DOI：10.1039/jr9620002333

  日期：——
• Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2499,2502, 2504
  作者：Horner et al.

  DOI：——

  日期：——