2-Cyclopentyliden-<1,3>-dithian | 37891-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-Cyclopentyliden-<1,3>-dithian
• 英文别名: 2-cyclopentylidene-[1,3]dithiane；2-Cyclopentylidene-1,3-dithiane；2-cyclopentylidene-1,3-dithiane
• CAS: 37891-70-6
• 化学式: C₉H₁₄S₂
• 分子量: 186.342
• InChiKey: QJJVIRJFQYJQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentyliden-<1,3>-dithian 、 乙醇 生成 1-溴环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Groebel,B.-T. et al., Synthesis, 1976, p. 121 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-1,3-dithiane 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-Cyclopentyliden-<1,3>-dithian
  参考文献：
  名称：

  2-二苯基膦酰基-和2-二苯基硫代膦酰基-2- [1,3]二噻吩基锂作为试剂的相对反应性

  摘要：

  研究了标题碳负离子与几种醛和酮的反应，得到相应的烯酮二硫缩酮。发现P ＝ O有机锂试剂与两种类型的羰基底物均以良好至优异的产率反应。另一方面，尽管收率很低，PS试剂选择性地与醛反应。此对比行为不能归因于后者负碳离子的更大的稳定性，因为一个ΔpK一个测量显示，更稳定的有机锂（0.33±O.O8一个的pK一个单位）也更具反应性。P ＝ S类似物的较低反应性可以用氧杂磷杂环丁烷中间体形成中的动力学抑制和/或该五配位磷物质以硫（相对于氧气）作为配体的热力学不稳定性来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87612-2

文献信息

• Iorga, Bogdan; Mouries, Virginie; Savignac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 891 - 896
  作者：Iorga, Bogdan、Mouries, Virginie、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Groebel,B.-T. et al., Synthesis, 1976, p. 121 - 123
  作者：Groebel,B.-T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Relative reactivity of 2-diphenylphosphinoyl- and 2-diphenyl-thiophosphinoyl-2-[1,3]dithianyllithium as reagents wittig-horner/corey-seebach
  作者：Eusebio Juaristi、Barbara Gordillo、Lucia Valle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87612-2

  日期：1986.1

  The reaction of the title carbanions with several aldehydes and ketones to afford the corresponding ketene dithioketals was studied. It was found that the PO organolithium reagent reacted with both types of carbonyl substrates in good to excellent yields. On the other hand, the PS reagent reacted selectively with aldehydes although in poor yield. This contrasting behavior can not be ascribed to a

  研究了标题碳负离子与几种醛和酮的反应，得到相应的烯酮二硫缩酮。发现P ＝ O有机锂试剂与两种类型的羰基底物均以良好至优异的产率反应。另一方面，尽管收率很低，PS试剂选择性地与醛反应。此对比行为不能归因于后者负碳离子的更大的稳定性，因为一个ΔpK一个测量显示，更稳定的有机锂（0.33±O.O8一个的pK一个单位）也更具反应性。P ＝ S类似物的较低反应性可以用氧杂磷杂环丁烷中间体形成中的动力学抑制和/或该五配位磷物质以硫（相对于氧气）作为配体的热力学不稳定性来解释。