16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione | 116535-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (1S,2S,5S,7R,9S,10R,12R)-7-hydroxy-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-13-ene-6,15-dione
• CAS: 116535-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: AMBAVZKZMJHIKB-CPYCJRNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.48h， 生成 16α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Stevenson, David E.; Wright, J. Neville; Akhtar, Muhammad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2043 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α,16α-dibromo-3β-hydroxy-6β,19-oxidoandrostan-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 16α-hydroxy-6β,19-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16α,19-dihydroxy-4-androstene-3,17-dione and 3β,16α,19-trihydroxy-5-androsten-17-one and their 17β-hydroxy-16-keto isomers

  摘要：

  3 beta,16 alpha,19-Trihydroxy-5-androsten-17-one and 16 alpha,17-dihydroxy-4-androstene-3,17-dione were synthesized from the 5 alpha-bromo-6 beta,19-epoxy-17-ketone derivative 1, using the bromination at C-16 alpha of the 17-ketone 1 and the controlled alkaline hydrolysis of the 16 alpha-bromo-17-ketones 2 and 11 as key reactions. Zinc dust reductive cleavage of the 6 beta,19-epoxy-16 alpha-hydroxy-17-ketones 4 and 12, produced by controlled hydrolysis, gave the corresponding 19-alcohol derivatives 6 and 14, which were rearranged to the 17 beta-hydroxy-16-ketones 7 and 15 when treated with sodium hydroxide. The 3 beta,16 alpha,17 beta,19-tetrol 8 was obtained from the 16 alpha-ketol 6 by reaction with sodium borohydride.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90002-x

文献信息

• Synthesis of 16.ALPHA.-hydroxyandrost-4-ene-3,17,19-trione and 3.BETA.,16.ALPHA.-dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione: Potential intermediates of estriol biosynthesis.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Tomomi KONNO、Masao NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2040

  日期：——

  the desired steroid 10. 3 beta,16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione (14) was also synthesized from 5 alpha-bromo-3 beta,16 alpha-diacetoxy-6 beta, 19-epoxyandrostan-17-one (11) through the intermediates 12 and 13 with the 3 beta- and 16 alpha-hydroxy functions protected as their acetates in a reaction sequence similar to that above.

  通过保护16α-羟基作为16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3由16α-羟基-6β，19-环氧17-one 3合成16α-羟基雄烷-4-烯-3,17,19-三酮（10）叔丁基二甲基甲硅烷基醚或乙酸酯。用锌粉还原甲硅烷基醚4或乙酸酯5的环氧环，得到19-醇6或7，分别用重铬酸吡啶鎓或Jones试剂处理，然后用稀硫酸水解，得到所需的类固醇10。还从5个alpha-bromo-3 beta，16 alpha-diacetoxy-6 beta，19-epoxyandrostan-17-one合成了3 beta，16 alpha-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione（14）。 （11）通过具有3个β-和16个α-羟基官能团的中间体12和13作为它们的乙酸酯而被保护，其反应顺序与上述相似。
• NUMAZAWA, MITSUTERU;HOSHI, KUMIKO;KONNO, TOMOMI;NAGAOKA, MASAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2040-2042
  作者：NUMAZAWA, MITSUTERU、HOSHI, KUMIKO、KONNO, TOMOMI、NAGAOKA, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• STEVENSON, DAVID E.;WRIGHT, J. NEVILLE;AKHTAR, MUHAMMAD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 2043-2052
  作者：STEVENSON, DAVID E.、WRIGHT, J. NEVILLE、AKHTAR, MUHAMMAD

  DOI：——

  日期：——