methyl 1,3,7-trimethoxy-4-methyl-2-naphthoate | 1445602-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3,7-trimethoxy-4-methyl-2-naphthoate
• CAS: 1445602-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: DGJKCCHDEJYOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,7-trimethoxy-4-methyl-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,3,7-trimethoxy-4-methyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  温和的芳香钯催化 Protodecarboxylation：Decarboxylative Palladation 和 Protodepalladation 步骤的动力学评估

  摘要：

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。

  DOI：

  10.1021/jo400222c
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 methyl 1,3-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到methyl 1,3,7-trimethoxy-4-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  温和的芳香钯催化 Protodecarboxylation：Decarboxylative Palladation 和 Protodepalladation 步骤的动力学评估

  摘要：

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。

  DOI：

  10.1021/jo400222c