3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 272116-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 272116-47-9
• 化学式: C₄₆H₅₃N₄O₈PS
• 分子量: 852.989
• InChiKey: CVNXBSVNGAPXFX-YMKFHNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile 在 吡啶 、 四氮唑 、 TEA 、 水 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-oxo-5-(phenylsulfanylmethyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧胞嘧啶)甲基自由基的独立生成和5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤之间新型交联损伤的形成

  摘要：

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。

  DOI：

  10.1021/ja034866r
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含有5-（苯硫甲基）-2'-脱氧尿苷：5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基的特定光不稳定前体的寡聚脱氧核苷酸的合成和紫外光解。

  摘要：

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。

  DOI：

  10.1021/ol005643y