6-[Allyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-5-isopropenyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one | 198702-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-[Allyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-5-isopropenyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
• CAS: 198702-11-3
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 449.552
• InChiKey: QJGIZYGXHPIOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Allyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-5-isopropenyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-[Allyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-5-isopropenyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9