3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile
• 英文别名: 3-(cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)propanenitrile；3-(2r,6c-dimethyl-piperidino)-propionitrile；3-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: NCMGVYOILMADBW-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile 在 镍 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、106.87 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N'-<3-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)propyl>-N,N-diphenylurea
  参考文献：
  名称：

  Roufos; Hays; Dooley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 268 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 以 水 、 formamide 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023

文献信息

• 2-Methoxy-6-chloro-9-(N-substituted-amino)-acridines. II. Compounds Derived from Cyclic Secondary Amines¹
  作者：Joseph Corse、J. T. Bryant、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01214a012

  日期：1946.10
• Antihypertensively Active Amidoximes
  作者：Robert P. Mull、Paul Schmidt、Mary R. Dapero、June Higgins、Mary Jane Weisbach

  DOI：10.1021/ja01547a076

  日期：1958.7
• Development of an Aryloxazole Class of Hepatitis C Virus Inhibitors Targeting the Entry Stage of the Viral Replication Cycle
  作者：Shanshan He、Kelin Li、Billy Lin、Zongyi Hu、Jingbo Xiao、Xin Hu、Amy Q. Wang、Xin Xu、Marc Ferrer、Noel Southall、Wei Zheng、Jeffrey Aubé、Frank J. Schoenen、Juan J. Marugan、T. Jake Liang、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00561

  日期：2017.7.27

  Reliance on hepatitis C virus (HCV) replicon systems and protein-based screening assays has led to treatments that target HCV viral replication proteins. The model does not encompass other viral replication cycle steps such as entry, processing, assembly and secretion, or viral host factors. We previously applied a phenotypic high-throughput screening platform based on an infectious HCV system and discovered an aryloxazole-based anti-HCV hit. Structure-activity relationship studies revealed several compounds exhibiting EC50 values below 100 nM. Lead compounds showed inhibition of the HCV pseudoparticle entry, suggesting a different mode of action from existing HCV drugs. Hit 7a and lead 7ii both showed synergistic effects in combination with existing HCV drugs. In vivo pharmacokinetics studies of Iii showed high liver distribution and long half-life without obvious hepatotoxicity. The lead compounds are promising as preclinical candidates for the treatment of HCV infection and as molecular probes to study HCV pathogenesis.
• Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3272,3275; engl. Ausg. S. 3236, 3238
  作者：Nikitskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-(Dialkylaminoalkyl)-amides
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01179a507

  日期：1949.11.19