5-phenylseleno-cis-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane | 65539-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-phenylseleno-cis-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-7-phenylselanyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran
• CAS: 65539-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OSe
• 分子量: 281.256
• InChiKey: FITGTLBKKAZCHD-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylseleno-cis-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane 在 三苯基氢化锡 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到perhydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a024
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 2-(cyclohex-2-enyl)ethanol 在 nickel(II) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-phenylseleno-cis-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Selective Intramolecular Oxyselenenylation of Olefinic Alcohols and Carboxylic Acids by Using Organic Cyanoselenides in the Presence of Metal Triflates

  摘要：

  The reagent, ArSeCN-M(OTf)(n), is prepared from equimolar amounts of an aromatic selenocyanate and metal trifluoromethanesulfonate. It reacts with unsaturated alcohols and carboxylic acids to give cyclic ethers and lactones, respectively. Depending on conditions, reactions of trans-2-allylcyclohexanol with the reagent selectively afford exo-cyclized tetrahydrofuran or endo-cyclized tetrahydropyran. The mechanism of exo/endo selection is discussed based on molecular dynamics studies.

  DOI：

  10.3987/com-99-s55

文献信息

• Stereoselective formation of tetrahydrofuran and -pyran by benzeneselenenyl triflate
  作者：Shizuaki Murata、Toshiyasu Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96525-0

  日期：——
• Inoue, Hirofumi; Murata, Shizuaki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 5, p. 847 - 850
  作者：Inoue, Hirofumi、Murata, Shizuaki

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE D. L. J.; CHITTATTU G. J.; FARINA V.; KIEL W. A.; MENCHEN S. M.; RU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4438-4447
  作者：CLIVE D. L. J.、 CHITTATTU G. J.、 FARINA V.、 KIEL W. A.、 MENCHEN S. M.、 RU+

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SHIZUAKI;SUZUKI, TOSHIYASU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4415-4416
  作者：MURATA, SHIZUAKI、SUZUKI, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6