(1S,6R)-1-acetoxy-6-methoxy-3,5-cyclovitamin D2 | 161274-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-1-acetoxy-6-methoxy-3,5-cyclovitamin D2
• CAS: 161274-73-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: CACDIUSMDNEHAH-FCNPVURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-1-acetoxy-6-methoxy-3,5-cyclovitamin D2 生成 [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1A-HYDROXYLATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明的主要目的是提供一种方法，直接在维生素D分子或其前体或衍生物的碳1上引入氧功能，该方法包括利用亚砜二氧化物作为氧化剂对该分子进行烯丙基氧化。人们认识到，1(α)-羟基化对于赋予维生素D化合物及其衍生物生物活性是必要的，而本发明提供了一种高效且直接实现所需1(α)-羟基化的方法。

  公开号：

  WO1979000513A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 (1S,6R)-1-acetoxy-6-methoxy-3,5-cyclovitamin D2
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1A-HYDROXYLATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明的主要目的是提供一种方法，直接在维生素D分子或其前体或衍生物的碳1上引入氧功能，该方法包括利用亚砜二氧化物作为氧化剂对该分子进行烯丙基氧化。人们认识到，1(α)-羟基化对于赋予维生素D化合物及其衍生物生物活性是必要的，而本发明提供了一种高效且直接实现所需1(α)-羟基化的方法。

  公开号：

  WO1979000513A1

文献信息

• Convenient Synthesis of 1<i>α</i>,25-Dihydroxyvitamin D₃from Vitamin D₂
  作者：Minokazu Takahashi、Yasumasa Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.67.2494

  日期：1994.9

  (1S,6R)-1-Acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclovitamin D2 (7) was synthesized from vitamin D2 by five steps. The new compound 7 was ozonized regioselectively and subsequently reduced, leading to (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-ol (11). The alcohol 11 obtained as a key intermediate was tosylated, iodinated, and coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane to give (1S,6R)-1-hydroxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-23-phenylsulfonyl-25-tetrahydropyranyloxy-3,5-cyclovitamin D3 (16). By desulfonylation and hydrolysis of the compound 16 1α,25-dihydoxyvitamin D3 was obtained selectively.

  (1S,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环维生素D2 (7) 通过五个步骤从维生素D2合成而来。新化合物7被臭氧选择性地氧化，随后被还原，生成(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环-9,10-开环-23,24-二去甲-7,10(19)-胆甾二烯-22-醇 (11)。作为关键中间体的醇11被对甲苯磺化、碘化，并与2-甲基-4-苯磺酰基-2-(
• Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 2080-2081
  作者：

  DOI：——

  日期：——